(E)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-3-(2-Chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-YL)prop-2-enenitrile；(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂S
• 分子量: 322.818
• InChiKey: RGXIYYLFWLRXAP-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-acrylonitrile 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2SR,3SR)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-aryl-2-(thiazol-2-yl)丙烯腈的 radziszewski 氧化：(2S,3S)-3-aryl-2-(thiazol-2-yl)oxirane-2 的方便非对映选择性合成-羧酰胺

  摘要：

  在碱性介质中用过氧化氢氧化有机化合物被广泛用于合成实践，特别是通过 Dakin 反应制备邻苯二酚衍生物，以及用于活化烯烃的环氧化和腈的氧化水解 [1] ‐3]。后一种转化称为 Radziszewski 反应 [1, 4]，为将腈转化为相应的酰胺提供了一种方便的方法 [5-7]。氢过氧阴离子可以在强碱存在下从过氧化氢中轻松生成，是最常用的环氧化剂之一，通常用于根据 Weitz-Scheffer 程序氧化极性烯键 [2, 8, 9]。在这种情况下，α，β 不饱和腈作为过氧化物氧化的底物特别令人感兴趣，因为在这种情况下，氢过氧化物阴离子最初会攻击腈基的碳原子和缺电子的 β 碳原子。1932 年，Murray 和 Cloke 发现 α，β-不饱和腈在 Radziszewski 反应条件下发生环氧化反应，得到相应的 oxirane-2-carboxamides [10]。Payne 和同事后来通过一系列其他例子

  DOI：

  10.1134/s0012500807020012

文献信息

• Oxidation of 2-(thiazol-2-yl)acrylonitrile derivatives with an H2O2—KOH system: Convenient route to new oxirane-2-carboxamides
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0128-z

  日期：2005.10

  An efficient procedure was developed for the synthesis of previously unknown 3-aryl(styryl)-2-(4-arylthiazol-2-yl)oxirane-2-carboxamides and 2-(4-arylthiazol-2-yl)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxamides based on treatment of (E)-3-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)acrylonitriles and cyclohexylidene(4-arylthiazol-2-yl)acetonitriles with an H2O2—KOH system in EtOH. Oxidation of (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-ph

  开发了一种有效的方法来合成以前未知的 3-芳基（苯乙烯基）-2-（4-芳基噻唑-2-基）环氧乙烷-2-甲酰胺和 2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-oxaspiro [2.5]基于用H2O2-KOH系统处理(E)-3-芳基-2-(4-芳基噻唑-2-基)丙烯腈和环己叉(4-芳基噻唑-2-基)乙腈的[2.5]辛烷-2-甲酰胺在乙醇中。(E)-3-(4-氯苯基)-2-(4-苯基噻唑-2-基)丙烯腈用 H2O2-AcOH 系统氧化得到 3-(4-氯苯基)-2-(4-苯基噻唑-2- yl)oxirane-2-carbonitrile，产率为 55%。
• Reduction of (E)-3-aryl-2-(thiazol-2-yl)acrylonitriles with lithium aluminum hydride
  作者：K. A. Frolov、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、A. N. Chernega、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-005-0406-1

  日期：2005.5

  Reduction of (E)-3-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)acrylonitriles with lithium aluminum hydride in dry ether afforded (Z)-1-amino-3-aryl-2-(thiazol-2-yl)prop-1-ene derivatives in 15 to 40% yields. The structure of (Z)-1-amino-3-(2-chlorophenyl)-2-[4-(4-methylphenyl)thiazol-2-yl]prop-1-ene was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  (E)-3-芳基-2-(4-芳基噻唑-2-基)丙烯腈在无水醚中用氢化铝锂还原得到(Z)-1-氨基-3-芳基-2-(噻唑-2-基) )丙-1-烯衍生物的产率为 15% 至 40%。(Z)-1-氨基-3-(2-氯苯基)-2-[4-(4-甲基苯基)噻唑-2-基]丙-1-烯的结构通过X-射线衍射分析证实。
• The radziszewski oxidation of (E)-3-aryl-2-(thiazol-2-yl)acrylonitriles: A convenient diastereoselective synthesis of (2S,3S)-3-aryl-2-(thiazol-2-yl)oxirane-2-carboxamides
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov、A. V. Gutov

  DOI：10.1134/s0012500807020012

  日期：2007.2

  excess of 35% H 2 O 2 in the presence of 0.5 equiv. of 10% KOH upon short heating was found to produce substituted oxirane-2-carboxamides 2a ‐ 2d in high yields (87‐90%) (Scheme 1). It was revealed that the reaction proceeds slowly at ambient temperature; the use of larger amounts of KOH obviously increases the oxidation rate but generally leads to a decrease in the yield of amides 2 , presumably,

  在碱性介质中用过氧化氢氧化有机化合物被广泛用于合成实践，特别是通过 Dakin 反应制备邻苯二酚衍生物，以及用于活化烯烃的环氧化和腈的氧化水解 [1] ‐3]。后一种转化称为 Radziszewski 反应 [1, 4]，为将腈转化为相应的酰胺提供了一种方便的方法 [5-7]。氢过氧阴离子可以在强碱存在下从过氧化氢中轻松生成，是最常用的环氧化剂之一，通常用于根据 Weitz-Scheffer 程序氧化极性烯键 [2, 8, 9]。在这种情况下，α，β 不饱和腈作为过氧化物氧化的底物特别令人感兴趣，因为在这种情况下，氢过氧化物阴离子最初会攻击腈基的碳原子和缺电子的 β 碳原子。1932 年，Murray 和 Cloke 发现 α，β-不饱和腈在 Radziszewski 反应条件下发生环氧化反应，得到相应的 oxirane-2-carboxamides [10]。Payne 和同事后来通过一系列其他例子