N-(adamantan-1-yl)-2-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: INGKHHFPXXEXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-2-methoxybenzamide 、 对苯醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-3-methoxy-2',5'-dioxo-2',5'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors

  摘要：

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。

  DOI：

  10.1039/c4ob02624a
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 72.17h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-金刚烷基）苯甲酰胺作为新型抗炎多靶点药物的开发，作为大麻素 CB2 受体和脂肪酸酰胺水解酶的双重调节剂

  摘要：

  大麻素 2 型受体 (CB2R) 属于内源性大麻素系统，在以炎症为特征的病理学中过度表达，其激活可抵消炎症状态。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种负责主要内源性大麻素 anandamide 降解的酶；因此，同时激活 CB2R 和抑制 FAAH 可能是一种协同抗炎策略。受主成分分析 (PCA) 数据的鼓舞，确定了 CB2R 和 FAAH 配体共享的广泛化学空间，我们设计了一个小型金刚烷基苯甲酰胺库，作为潜在的双重代理、CB2R 激动剂和 FAAH 抑制剂。测试了新化合物的 CB2R 亲和力/选择性以及 CB2R 和 FAAH 活性。导数13、26和27，显示出作为 CB2R 完全激动剂和 FAAH 抑制剂的最佳药效学特征，减少了促炎细胞因子的产生并增加了抗炎细胞因子的产生。分子对接模拟通过提供观察到的活动背后的分子原理来补充实验结果。这些多靶标配体构成了有前途的抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01084

文献信息

• Metabotropic glutamate receptor antagonists and their use for treating central nervous system diseases
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20030013715A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention provides compounds, and pharmaceutical compositions containing those compounds, that are active at metabotropic glutamate receptors. The compounds are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了一种在代谢型谷氨酸受体上具有活性的化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物对治疗神经系统疾病和紊乱有用。本发明还公开了制备这些化合物的方法。
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR GROUP I ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF ABNORMAL UNION OF TISSUE
  申请人：Pharmalundensis AB

  公开号：EP2672971A1

  公开（公告）日：2013-12-18
• US6429207B1
  申请人：——

  公开号：US6429207B1

  公开（公告）日：2002-08-06
• US7053104B2
  申请人：——

  公开号：US7053104B2

  公开（公告）日：2006-05-30
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR GROUP I ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF ABNORMAL UNION OF TISSUE<br/>[FR] ANTAGONISTES DE GROUPE I DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE POUR LE TRAITEMENT D'UNE UNION ANORMALE DE TISSUS
  申请人：REDECO CHEM AB

  公开号：WO2012108831A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Use of a metabotropic glutamate receptor group I antagonist, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or an optical isomer thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment or the prevention of abnormal union of tissue, is provided. A related method is also provided.