4‑(3‑(2,4‑difluorophenoxy)propoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4‑(3‑(2,4‑difluorophenoxy)propoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3-(2-fluorophenoxy)propoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: WPHKUGGQEMQBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4‑(3‑(2,4‑difluorophenoxy)propoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of Selective PPAR-γ Modulators by Combining Pharmacophore Modeling, Molecular Docking, and Adipogenesis Assay

  摘要：

  临床上用于治疗2型糖尿病的格列酮类药物（罗格列酮和吡格列酮）与严重的副作用有关，如水肿、充血性心力衰竭、体重增加、骨质流失和膀胱癌风险增加。靶组织中PPAR-γ受体的完全激活与这些副作用有关。许多研究证明，部分PPAR-γ激活剂（GW0072、PAT5A、GQ16）与完全PPAR-γ激动剂具有相同的治疗效果，且没有相关副作用。这些突破为部分激动剂或选择性PPAR-γ调节剂（SPPARγMs）的开发扫清了道路。本研究结合了药效团建模、分子对接和脂肪生成实验，以确定噻唑烷类似物作为SPPARMs/部分激动剂。创建了一个包含220个分子的定制库，并通过虚拟筛选发现了90种化合物作为SPPARγMs/部分激动剂。对选定的8种化合物进行了合成，并使用3T3L1细胞系进行了脂肪生成测试。通过比较这些化合物刺激PPAR-γ介导的脂肪生成的能力与完全激动剂罗格列酮的能力，评估了这些化合物在3T3L1细胞系中的部分激动活性。脂肪生成实验的结果表明，与完全激动剂罗格列酮相比，所研究的8种化合物都具有刺激脂肪生成的部分潜力。目前的研究确定了8种可能的PPAR-γ

  DOI：

  10.1007/s12010-022-04190-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4‑(3‑(2,4‑difluorophenoxy)propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Identification of Selective PPAR-γ Modulators by Combining Pharmacophore Modeling, Molecular Docking, and Adipogenesis Assay

  摘要：

  临床上用于治疗2型糖尿病的格列酮类药物（罗格列酮和吡格列酮）与严重的副作用有关，如水肿、充血性心力衰竭、体重增加、骨质流失和膀胱癌风险增加。靶组织中PPAR-γ受体的完全激活与这些副作用有关。许多研究证明，部分PPAR-γ激活剂（GW0072、PAT5A、GQ16）与完全PPAR-γ激动剂具有相同的治疗效果，且没有相关副作用。这些突破为部分激动剂或选择性PPAR-γ调节剂（SPPARγMs）的开发扫清了道路。本研究结合了药效团建模、分子对接和脂肪生成实验，以确定噻唑烷类似物作为SPPARMs/部分激动剂。创建了一个包含220个分子的定制库，并通过虚拟筛选发现了90种化合物作为SPPARγMs/部分激动剂。对选定的8种化合物进行了合成，并使用3T3L1细胞系进行了脂肪生成测试。通过比较这些化合物刺激PPAR-γ介导的脂肪生成的能力与完全激动剂罗格列酮的能力，评估了这些化合物在3T3L1细胞系中的部分激动活性。脂肪生成实验的结果表明，与完全激动剂罗格列酮相比，所研究的8种化合物都具有刺激脂肪生成的部分潜力。目前的研究确定了8种可能的PPAR-γ

  DOI：

  10.1007/s12010-022-04190-2