methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Isoxazole-5-carboxylic acid, 3-(4-benzyloxyphenyl)-4,5-dihydro-, methyl ester；methyl 3-(4-phenylmethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: BMLODJWLGZXGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下利用空气中的分子氧锰促进不饱和肟氧化环化

  摘要：

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600998
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-benzyloxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 Jones reagent 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 sodium acetate 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下利用空气中的分子氧锰促进不饱和肟氧化环化

  摘要：

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600998

文献信息

• Visible-Light-Mediated Three-Component Strategy for the Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles
  作者：Yanchuan Li、Yu Zhang、Jinxin Wang、Dingding Xia、Miaomiao Zhuo、Lu Zhu、Dong Li、Shao-Fei Ni、Yanping Zhu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00671

  日期：2024.4.19

  commonly serve as core structures of many therapeutic agents and natural products. However, the metal-free and catalysis-free strategy for the synthesis of these privileged motifs at room temperature remains a challenging task. Herein, we report a three-component strategy to afford diverse isoxazolines and isoxazoles via [3 + 2] cycloadditions of in situ-formed nitronates and olefins/alkynes under visible-light

  异恶唑啉和异恶唑通常用作许多治疗剂和天然产物的核心结构。然而，在室温下合成这些特殊基序的无金属和无催化策略仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种三组分策略，通过在可见光照射下原位形成的硝基化合物和烯烃/炔烃的[3 + 2]环加成提供不同的异恶唑啉和异恶唑。