N-benzyl-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: PLANECHWZUWBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂与吲哚支架的发现和构效关系研究

  摘要：

  Bcl-2抗凋亡蛋白在多种肿瘤细胞中广泛过表达，尤其是Bcl-2和Mcl-1，它们被认为是诱导细胞凋亡和化疗耐药的重要靶点。我们通过优化命中1鉴定了具有吲哚支架的新型 Bcl-2/Mcl-1 双抑制剂。对疏水片段、侧链和苯甲酸片段等几个部分进行了结构修饰，并分析了构效关系。代表性化合物12f对 Bcl-2/Mcl-1 表现出亚微摩尔结合亲和力，而对 Bcl-X L没有结合亲和力。作用机制研究表明，化合物12f在 HL-60 细胞中呈剂量依赖性触发细胞凋亡。化合物图12f代表一种新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105845
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-dimethoxy-2-(N-(3-methoxyphenyl)formamido)propanamide 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 N-benzyl-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide 、 N-benzyl-6-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有广泛范围的可持续多组分吲哚合成

  摘要：

  最优选的杂环吲哚核心是通过创新的两步反应从廉价且广泛可用的苯胺、乙二醛二甲基缩醛、甲酸和异氰化物从头组装而成，其中涉及 Ugi 多组分反应，然后是酸诱导的环化。与许多其他吲哚合成相反，我们的方法在温和和良性条件下使用乙醇作为溶剂且不使用金属催化剂。研究了反应的范围并描述了 20 种衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc02060b

文献信息

• Discovery and structure-activity relationship studies of novel Bcl-2/Mcl-1 dual inhibitors with indole scaffold
  作者：Zhenwei Zhang、Linghui Hou、Lijun Bai、Jiying Pei、Shan Zhao、Shenglin Luan、Dan Liu、Min Huang、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105845

  日期：2022.8

  was conducted and the structure-activity relationship was analyzed. The representative compound 12f exhibited sub-micromolar binding affinities to Bcl-2/Mcl-1 without binding affinity to Bcl-XL. Mechanism of action studies suggested that compound 12f dose-dependently triggered apoptosis in HL-60 cells. Compound 12f represents a novel Bcl-2/Mcl-1 dual inhibitor which deserving further study.

  Bcl-2抗凋亡蛋白在多种肿瘤细胞中广泛过表达，尤其是Bcl-2和Mcl-1，它们被认为是诱导细胞凋亡和化疗耐药的重要靶点。我们通过优化命中1鉴定了具有吲哚支架的新型 Bcl-2/Mcl-1 双抑制剂。对疏水片段、侧链和苯甲酸片段等几个部分进行了结构修饰，并分析了构效关系。代表性化合物12f对 Bcl-2/Mcl-1 表现出亚微摩尔结合亲和力，而对 Bcl-X L没有结合亲和力。作用机制研究表明，化合物12f在 HL-60 细胞中呈剂量依赖性触发细胞凋亡。化合物图12f代表一种新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂，值得进一步研究。
• Sustainable multicomponent indole synthesis with broad scope
  作者：Xiaofang Lei、Giasemi K. Angeli、Constantinos G. Neochoritis、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d2gc02060b

  日期：——

  innovative 2-step reaction from inexpensive and broadly available anilines, glyoxal dimethyl acetal, formic acid and isocyanides involving an Ugi multicomponent reaction followed by an acid induced cyclization. As opposed to many other indoles syntheses, our method delivers under mild and benign conditions using ethanol as solvent and no metal catalyst. The scope of the reactions was scouted and 20

  最优选的杂环吲哚核心是通过创新的两步反应从廉价且广泛可用的苯胺、乙二醛二甲基缩醛、甲酸和异氰化物从头组装而成，其中涉及 Ugi 多组分反应，然后是酸诱导的环化。与许多其他吲哚合成相反，我们的方法在温和和良性条件下使用乙醇作为溶剂且不使用金属催化剂。研究了反应的范围并描述了 20 种衍生物。