(S)-(2-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(2-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• 分子量: 220.219
• InChiKey: WBWUCGGEUJGAIH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氟二苯甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 caesium carbonate 、 C₄₀H₅₄FeN₃O₄P 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(S)-(2-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铱-f-邻苯二甲酮催化不对称二苯甲酮的高度对映选择性氢化

  摘要：

  一系列基于f -phamidol 的四齿膦配体已开发出来，并成功用于铱催化的二苯甲酮对映选择性氢化，以几乎定量的产率和优异的对映选择性（高达 >99% 产率和高达 >99%）提供手性二苯甲醇ee）。此外，该催化系统显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法的合成实用性已通过克级实验和左西替利嗪的正式合成得到展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01982

文献信息

• Catalytic Enantioselective Borohydride Reduction of <i>Ortho</i>-Fluorinated Benzophenones
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol060927p

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] In the presence of the optically active ketoiminatocobalt(II) complexes, the enantioselective borohydride reduction of benzophenones was successfully completed. The fluorine atom on the ortho position of the benzophenone and aryl ketones proved effective for obtaining high enantioselectivities. The combined use of modified lithium borohydride afforded the corresponding benzhydrols

  [反应：见正文]在光学活性酮亚胺钴（II）配合物的存在下，对苯甲酮的对映选择性硼氢化物还原成功完成。二苯甲酮和芳基酮邻位的氟原子被证明对获得高对映选择性是有效的。改性硼氢化锂的组合使用以高收率和高对映选择性（88-96％ee）提供了相应的苯甲醇和芳基甲醇。
• Substituent Position‐Controlled Stereoselectivity in Enzymatic Reduction of Diaryl‐ and Aryl(heteroaryl)methanones
  作者：Zhining Li、Zexu Wang、Yuhan Wang、Xiaofan Wu、Hong Lu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801543

  日期：2019.4.16

  directing group (bromo group) showcased the potential application of this substrate‐controlled bioreduction reaction. The combined use of substrate engineering and protein engineering, was demonstrated to be a useful strategy in efficiently improving stereoselectivity or switching stereopreference of enzymatic processes.

  我们在这里报告了一种名为KmCR2的新型酮还原酶（KRED）的发现，该酮具有对大体积的二芳基和芳基（杂芳基）甲烷进行生物还原的广泛的底物光谱。芳环上取代基的位置（间位与对位或邻位被揭示出可以控制KmCR2的立体特异性。使用经过精心设计的带有无痕导向基团（溴基）的底物，对二芳基或芳基（杂芳基）甲醇的两种对映异构体进行立体选择性制备，证明了这种底物控制的生物还原反应的潜在应用。底物工程和蛋白质工程的结合使用被证明是有效提高立体选择性或切换酶促过程的立体偏好的有用策略。
• 10.1021/acs.orglett.4c01982
  作者：Huang, Fanping、Lang, Qiwei、Chen, Gen-Qiang、Zhang, Xumu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01982

  日期：——

  A sequence of f-phamidol-based tetradentate phosphine ligands have been developed and successfully used in iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of benzophenones to deliver chiral benzhydrols in almost quantitative yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% yield and up to >99% ee). Moreover, the catalytic system shows a broad substrate scope and functional group tolerance

  一系列基于f -phamidol 的四齿膦配体已开发出来，并成功用于铱催化的二苯甲酮对映选择性氢化，以几乎定量的产率和优异的对映选择性（高达 >99% 产率和高达 >99%）提供手性二苯甲醇ee）。此外，该催化系统显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法的合成实用性已通过克级实验和左西替利嗪的正式合成得到展示。