3-氯-N-4-哌啶基苯甲酰胺 | 503464-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-4-哌啶基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-Chloro-N-piperidin-4-yl-benzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-piperidin-4-ylbenzamide
• CAS: 503464-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 238.717
• InChiKey: IEGGLLUYCOSVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 3-氯-N-4-哌啶基苯甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-N-(1-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基萘醌衍生物作为靶向锥硫酮还原酶的抗克氏锥虫剂

  摘要：

  为了开发治疗南美锥虫病的新型化学治疗替代品，在本研究中，合成了一组新的氨基萘醌衍生物，并在体外评估了克氏锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）的表鞭毛体和锥鞭毛体形式以及 J774 小鼠巨噬细胞。新萘醌衍生物的设计考虑了在对T. cruzi具有活性的化合物中掺入具有不同取代模式的含氮片段，因此以简单的方式合成了19种化合物。化合物2e和7j显示出最低的 IC 50值（对于2e和 0.19 µM 的两种菌株均为 0.43 µM，对于7j为 0.92 µM）。同样，7j比参考药物苯硝唑更有效，并且对上鞭毛体更具选择性。为了假设可能的作用机制，对克氏锥虫硫酮还原酶 ( Tc TR)进行了分子对接研究，特别是在二聚体界面中的一个位点，该位点是此类萘醌的结合位点。有趣的是，7j是在酶上表现出最佳相互作用特征的化合物之一。因此，7j在 TR 上进行了评估，其表现为非竞争性抑制剂。最后，7j预计口服给药

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14061121
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-4-[(3'-chlorobenzoyl)amino]piperidin-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氯-N-4-哌啶基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型氨基萘醌衍生物作为靶向锥硫酮还原酶的抗克氏锥虫剂

  摘要：

  为了开发治疗南美锥虫病的新型化学治疗替代品，在本研究中，合成了一组新的氨基萘醌衍生物，并在体外评估了克氏锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）的表鞭毛体和锥鞭毛体形式以及 J774 小鼠巨噬细胞。新萘醌衍生物的设计考虑了在对T. cruzi具有活性的化合物中掺入具有不同取代模式的含氮片段，因此以简单的方式合成了19种化合物。化合物2e和7j显示出最低的 IC 50值（对于2e和 0.19 µM 的两种菌株均为 0.43 µM，对于7j为 0.92 µM）。同样，7j比参考药物苯硝唑更有效，并且对上鞭毛体更具选择性。为了假设可能的作用机制，对克氏锥虫硫酮还原酶 ( Tc TR)进行了分子对接研究，特别是在二聚体界面中的一个位点，该位点是此类萘醌的结合位点。有趣的是，7j是在酶上表现出最佳相互作用特征的化合物之一。因此，7j在 TR 上进行了评估，其表现为非竞争性抑制剂。最后，7j预计口服给药

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14061121

文献信息

• [EN] NOVEL HYDROXYCOUMARANONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AND ANTIMETASTATIC AGENTS WITH IMPROVED BIOLOGICAL ACTIVITY IN CELLULAR ASSAYS AND IMPROVED STABILITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'HYDROXYCOUMARANONE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX ET ANTIMETASTATIQUES A ACTIVITE BIOLOGIQUE AMELIOREE DANS DES DOSAGES CELLULAIRES ET A STABILITE AMELIOREE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004076444A2

  公开（公告）日：2004-09-10

  The present invention relates to new compounds of the general formula (I) or (II), their pharmaceutically acceptable salts as well as their enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above mentioned compounds as uPA receptor antagonists and therefore in the control or prevention of corresponding illnesses and disorders as outlined herein; or in the manufacture of corresponding medicaments.
• New Amino Naphthoquinone Derivatives as Anti-Trypanosoma cruzi Agents Targeting Trypanothione Reductase
  作者：Christian Espinosa-Bustos、Mariana Ortiz Pérez、Alonzo Gonzalez-Gonzalez、Ana María Zarate、Gildardo Rivera、Javier A. Belmont-Díaz、Emma Saavedra、Mauricio A. Cuellar、Karina Vázquez、Cristian O. Salas

  DOI：10.3390/pharmaceutics14061121

  日期：——

  set of new amino naphthoquinone derivatives were synthesised and evaluated in vitro on the epimastigote and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi strains (NINOA and INC-5) and on J774 murine macrophages. The design of the new naphthoquinone derivatives considered the incorporation of nitrogenous fragments with different substitution patterns present in compounds with activity on T. cruzi, and, thus

  为了开发治疗南美锥虫病的新型化学治疗替代品，在本研究中，合成了一组新的氨基萘醌衍生物，并在体外评估了克氏锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）的表鞭毛体和锥鞭毛体形式以及 J774 小鼠巨噬细胞。新萘醌衍生物的设计考虑了在对T. cruzi具有活性的化合物中掺入具有不同取代模式的含氮片段，因此以简单的方式合成了19种化合物。化合物2e和7j显示出最低的 IC 50值（对于2e和 0.19 µM 的两种菌株均为 0.43 µM，对于7j为 0.92 µM）。同样，7j比参考药物苯硝唑更有效，并且对上鞭毛体更具选择性。为了假设可能的作用机制，对克氏锥虫硫酮还原酶 ( Tc TR)进行了分子对接研究，特别是在二聚体界面中的一个位点，该位点是此类萘醌的结合位点。有趣的是，7j是在酶上表现出最佳相互作用特征的化合物之一。因此，7j在 TR 上进行了评估，其表现为非竞争性抑制剂。最后，7j预计口服给药