N-(4-methylbenzyl)(4-chlorophenyl)methanamine | 76122-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)(4-chlorophenyl)methanamine
• 英文别名: 4-Chloro-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzenemethanamine；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)methanamine
• CAS: 76122-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• mdl: MFCD07411680
• 分子量: 245.752
• InChiKey: DXUZJGMFDOCACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)(4-chlorophenyl)methanamine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N¹-(4-chlorobenzyl)-N¹-(4-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  分子内C(sp3)–H胺化电化学合成苯并[d]咪唑

  摘要：

  开发了用于合成苯并咪唑的电化学脱氢胺化反应。这种电合成方法可以解决 C(sp3)-H 分子内胺化合成反应的局限性，并为在没有过渡金属和氧化剂的情况下获得 1,2-二取代苯并咪唑提供新途径。在未分割的电解条件下，可以合成各种苯并咪唑衍生物，表现出官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01842
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 、 对氯苄胺 在 1,3,2-oxazaborolidine-borane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(4-methylbenzyl)(4-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铜催化腈转移加氢生成伯胺-硼烷和仲胺的选择性切换

  摘要：

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02413

文献信息

• Selective synthesis of secondary amines by Pt nanowire catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with ammonia
  作者：Fenqiang Qi、Lei Hu、Shuanglong Lu、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c2cc34461k

  日期：——

  The process of the reductive amination of aldehydes or ketones in the presence of ammonia using unsupported ultra-thin Pt nanowires has been developed. This catalytic system shows high activity and selectivity under mild reaction conditions.

  已经开发了使用不支持的超薄Pt纳米线在氨存在下对醛或酮进行还原胺化的方法。该催化体系在温和的反应条件下显示出高活性和选择性。
• Chemical induction of poly-cis carotenoid biosynthesis
  作者：Stephen M Poling、Wan-Jean Hsu、Henry Yokoyama

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83793-0

  日期：——

  Abstract A new class of synthetic bioregulators is reported which cause the accumulation of poly-cis carotenoids in the flavedo of Marsh white seedless grapefruit. The compounds tested were all secondary amines: dibenzylamine, substituted dibenzylamines (4-F; 4-Cl; 4-Br; 2-, 3-and 4-Me; 4-NO2; 4-CN; 4-Cl, 4′-Me; 4-Me, 4′-NO2), N-benzyl phenethylamine and N-benzyl 2-naphthalenemethylamine. The most

  摘要 据报道，一类新的合成生物调节剂可导致多顺式类胡萝卜素在沼泽白无核葡萄柚的果皮中积累。测试的化合物都是仲胺：二苄胺、取代的二苄胺（4-F；4-Cl；4-Br；2-、3-和 4-Me；4-NO2；4-CN；4-Cl、4'- Me；4-Me, 4'- )、N-苄基苯乙胺和 N-苄基 2-萘甲胺。最有效的 4-氯二苄胺导致 74μgg/g 干重的多顺式类胡萝卜素的积累。前番茄红素是主要色素，但也存在大量的原孢子烯、聚顺式-γ-胡萝卜素和其他顺式胡萝卜素。这些新生物调节剂的作用方式可能是基因去抑制，与番茄红素诱导剂的作用方式相同。然而，仲胺可能去抑制控制多顺式类胡萝卜素生物合成的隐性基因；而番茄红素诱导剂会抑制产生正常全反式类胡萝卜素的显性基因。新化合物似乎不像番茄红素诱导剂那样抑制环化酶。
• Design and Synthesis of AMPK Activators and GDF15 Inducers
  作者：Meijian Zhang、Andrea Bagán、Donna Martínez、Emma Barroso、Xavier Palomer、Santiago Vázquez、Carmen Escolano、Manuel Vázquez-Carrera

  DOI：10.3390/molecules28145468

  日期：——

  Targeting growth differentiation factor 15 (GDF15) is a recent strategy for the treatment of obesity and type 2 diabetes mellitus (T2DM). Here, we designed, synthesized, and pharmacologically evaluated in vitro a novel series of AMPK activators to upregulate GDF15 levels. These compounds were structurally based on the (1-dibenzylamino-3-phenoxy)propan-2-ol structure of the orphan ubiquitin E3 ligase subunit protein Fbxo48 inhibitor, BC1618. This molecule showed a better potency than metformin, increasing GDF15 mRNA levels in human Huh-7 hepatic cells. Based on BC1618, structural modifications have been performed to create a collection of diversely substituted new molecules. Of the thirty-five new compounds evaluated, compound 21 showed a higher increase in GDF15 mRNA levels compared with BC1618. Metformin, BC1618, and compound 21 increased phosphorylated AMPK, but only 21 increased GDF15 protein levels. Overall, these findings indicate that 21 has a unique capacity to increase GDF15 protein levels in human hepatic cells compared with metformin and BC1618.

  靶向生长分化因子 15（GDF15）是近年来治疗肥胖症和 2 型糖尿病（T2DM）的一种策略。在此，我们设计、合成了一系列新型 AMPK 激活剂，并对其进行了体外药理评估，以上调 GDF15 的水平。这些化合物在结构上基于孤儿泛素 E3 连接酶亚基蛋白 Fbxo48 抑制剂 BC1618 的（1-二苄基氨基-3-苯氧基）丙-2-醇结构。与二甲双胍相比，该分子具有更好的效力，能提高人 Huh-7 肝细胞中 GDF15 mRNA 的水平。在 BC1618 的基础上，人们对其进行了结构改造，创造出了一系列不同替代的新分子。在评估的 35 种新化合物中，与 BC1618 相比，化合物 21 显示出更高的 GDF15 mRNA 水平增幅。二甲双胍、BC1618 和化合物 21 增加了磷酸化 AMPK，但只有 21 增加了 GDF15 蛋白水平。总之，这些研究结果表明，与二甲双胍和 BC1618 相比，21 具有增加人肝细胞中 GDF15 蛋白水平的独特能力。