3-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₃
• 分子量: 297.286
• InChiKey: YHUSWRGKRSDBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one 以 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 环加成/逆电环化/脱羧反应序列：从亚甲基异恶唑酮和亚胺获得 4-氨基吡啶

  摘要：

  通过4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮与炔胺的[2 + 2]环加成-逆电环化反应，以良好的产率合成了4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮。通过 DFT 计算研究了反应机理和杂狄尔斯-阿尔德环加合物的存在。4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮被发现是在热无金属条件下制备4-氨基吡啶的方便底物。该过程通过环状氨基的脱羧异构化进行，并伴随无环氨基的部分脱烷基化。4-氨基吡啶也可以通过一锅法直接从 4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮和炔胺制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00654
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-5(4H)-异噁唑酮 、 4-甲氧基苯甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 环加成/逆电环化/脱羧反应序列：从亚甲基异恶唑酮和亚胺获得 4-氨基吡啶

  摘要：

  通过4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮与炔胺的[2 + 2]环加成-逆电环化反应，以良好的产率合成了4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮。通过 DFT 计算研究了反应机理和杂狄尔斯-阿尔德环加合物的存在。4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮被发现是在热无金属条件下制备4-氨基吡啶的方便底物。该过程通过环状氨基的脱羧异构化进行，并伴随无环氨基的部分脱烷基化。4-氨基吡啶也可以通过一锅法直接从 4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮和炔胺制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00654

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition/Retro-Electrocyclization/Decarboxylation Reaction Sequence: Access to 4-Aminopyridines from Methylideneisoxazolones and Ynamines
  作者：Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00654

  日期：2023.7.7

  4-(1-Aminoallylidene)isoxazol-5-ones were synthesized in good yields by the [2 + 2]cycloaddition–retro-electrocyclization reaction of 4-methylideneisoxazol-5(4H)-ones with ynamines. The reaction mechanism and the absence of hetero-Diels–Alder cycloadducts were investigated by DFT calculations. 4-(1-Aminoallylidene)isoxazol-5-ones were found to be convenient substrates for the preparation of 4-aminopyridines

  通过4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮与炔胺的[2 + 2]环加成-逆电环化反应，以良好的产率合成了4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮。通过 DFT 计算研究了反应机理和杂狄尔斯-阿尔德环加合物的存在。4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮被发现是在热无金属条件下制备4-氨基吡啶的方便底物。该过程通过环状氨基的脱羧异构化进行，并伴随无环氨基的部分脱烷基化。4-氨基吡啶也可以通过一锅法直接从 4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮和炔胺制备。