2,4-difluoro-N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)aniline
• 化学式: C₁₂H₉F₂N₃
• 分子量: 233.22
• InChiKey: HDDPYCLFYGFXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)aniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1-(吡啶-4-基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-d][1,2,4]-三嗪-4(3H)-酮的合成和生物测定作为抗癌症剂

  摘要：

  四种新型3-芳基-1-(吡啶-4-基)苯并[4,5]咪唑并[1,2- d ][1,2,4]-三嗪-4( 3H )-酮衍生物(C1至C4) ）已被设计、合成并评估其抗癌活性。通过IR、 1 H NMR、13 C NMR和高分辨质谱(HRMS)对化合物的结构进行了表征。C1、C2和C4的晶体结构先前通过单晶X射线分析确定。 与 EGFR 的对接实验结果表明化合物与 EGFR 的活性位点结合。新化合物对 HCC1937 和 MCF7 乳腺癌细胞表现出不同水平的细胞毒性。MTT 测定结果表明，C3 是该系列中针对 MCF7 和 HCC1937 乳腺癌细胞系最具细胞毒性的药物，IC 50值分别为 36.4 和 48.2 µM。除了抑制细胞生长和集落形成能力外，C3 还可以抑制乳腺癌细胞迁移。Western blotting 结果显示，C3 处理抑制 EGFR 信号传导并诱导细胞周期停滞和细胞凋亡，p-EGFR

  DOI：

  10.1007/s00210-023-02433-5
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2,4-二氟苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-difluoro-N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,2,4]三唑并嘧啶衍生物作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了三种新型吡唑并 [4,3-e][1,2,4] 三唑并嘧啶衍生物（1、2 和 3），并评估了它们的体外生物活性。所有三种化合物对宫颈癌细胞系和乳腺癌细胞系都表现出不同水平的细胞毒性。然而，化合物 1 对所有测试的肿瘤细胞系显示出最佳的抗增殖活性，包括 HCC1937 和 HeLa 细胞，它们表达高水平的野生型表皮生长因子受体 (EGFR)。蛋白质印迹分析表明，化合物 1 分别在 7 µM 和 11 µM 的浓度下抑制了乳腺癌和宫颈癌细胞中 EGFR、蛋白激酶 B (Akt) 和细胞外信号调节激酶 (Erk)1/2 的激活。EGFR对接实验的结果表明化合物1在EGFR的ATP结合位点结合。此外，化合物3(7-(4-溴苯基)-9-(吡啶-4-基)-7H-吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]的晶体结构嘧啶）通过单晶 X 射线分析确定。我们的工作代表了开发一系列针对 EGFR

  DOI：

  10.3390/molecules26134065