N-(benzothiazol-2-yl)-2-((5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)-2-((5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)acetamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{[5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanyl}acetamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-[[5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅O₃S₂
• 分子量: 449.514
• InChiKey: MDBXEROOPLKWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(benzothiazol-2-yl)-2-((5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑/苯并噻唑衍生的 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成、分子对接和抗癌评估

  摘要：

  设计、合成了一系列新的苯并恶唑/苯并噻唑衍生物 4a-c-11a-e，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 4c 是对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞最有效的衍生物，其 IC50 值分别为 = 9.45 ± 0.8、5.76 ± 0.4 和 7.36 ± 0.5 µM。化合物4b、9f和9c对HepG2细胞显示出最高的抗癌活性，IC50值分别为9.97±0.8、9.99±0.8和11.02±1.0μM，对HCT-116细胞的IC50值为6.99±0.4±0.4±0.7。和 8.15 ± 0.8 µM，MCF-7 细胞的 IC50 值分别为 7.89 ± 0.7、8.24 ± 0.7 和 9.32 ± 0.7 µM，与作为参考药物的索拉非尼相比，IC50 值为 9。分别为 18

  DOI：

  10.1002/ardp.201900178

文献信息

• Benzoxazole/benzothiazole‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Abdel‐Ghany A. El‐Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.201900178

  日期：2019.12

  e were further evaluated for their VEGFR‐2 inhibition. Compounds 4c and 4b potently inhibited VEGFR‐2 at IC50 values of 0.12 ± 0.01 and 0.13 ± 0.02 µM, respectively, which are nearly equipotent to the sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular docking studies were performed for all synthesized compounds to assess their binding pattern and affinity toward the VEGFR‐2 active site.

  设计、合成了一系列新的苯并恶唑/苯并噻唑衍生物 4a-c-11a-e，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 4c 是对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞最有效的衍生物，其 IC50 值分别为 = 9.45 ± 0.8、5.76 ± 0.4 和 7.36 ± 0.5 µM。化合物4b、9f和9c对HepG2细胞显示出最高的抗癌活性，IC50值分别为9.97±0.8、9.99±0.8和11.02±1.0μM，对HCT-116细胞的IC50值为6.99±0.4±0.4±0.7。和 8.15 ± 0.8 µM，MCF-7 细胞的 IC50 值分别为 7.89 ± 0.7、8.24 ± 0.7 和 9.32 ± 0.7 µM，与作为参考药物的索拉非尼相比，IC50 值为 9。分别为 18