(3R)-3-[(1S)-2-oxocyclohexyl]-3-phenylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(1S)-2-oxocyclohexyl]-3-phenylpropanal
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HDGLLNAVZAHMSG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(1S)-2-oxocyclohexyl]-3-phenylpropanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(3R,1'S)-3-(2-Oxocyclohexyl)-3-phenylpropansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  两种仲胺催化剂催化α，β-不饱和醛和酮的直接不对称迈克尔反应

  摘要：

  α，β-不饱和醛与酮的直接不对称迈克尔反应在两种吡咯烷型催化剂（二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和羟脯氨酸）的存在下进行，从而提供了具有优异的非对映异构和对映选择性的合成有用的δ-酮醛。尽管在反应混合物中存在多个亚胺离子和烯胺，但是由前一种催化剂产生的亚胺离子优先与由后一种催化剂产生的烯胺反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201710085
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 肉桂醛 在 对硝基苯酚 、 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 水 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种仲胺催化剂催化α，β-不饱和醛和酮的直接不对称迈克尔反应

  摘要：

  α，β-不饱和醛与酮的直接不对称迈克尔反应在两种吡咯烷型催化剂（二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和羟脯氨酸）的存在下进行，从而提供了具有优异的非对映异构和对映选择性的合成有用的δ-酮醛。尽管在反应混合物中存在多个亚胺离子和烯胺，但是由前一种催化剂产生的亚胺离子优先与由后一种催化剂产生的烯胺反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201710085

文献信息

• Direct Asymmetric Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones Catalyzed by Two Secondary Amine Catalysts
  作者：Yujiro Hayashi、Nariyoshi Umekubo

  DOI：10.1002/anie.201710085

  日期：2018.2.12

  A direct asymmetric Michael reaction of α,β‐unsaturated aldehydes and ketones proceeded in the presence of two pyrrolidine‐type catalysts, a diphenylprolinol silyl ether and hydroxyproline, to afford synthetically useful δ‐keto aldehydes with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Although there are several iminium ions and enamines in the reaction mixture, the iminium ion generated by the former

  α，β-不饱和醛与酮的直接不对称迈克尔反应在两种吡咯烷型催化剂（二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和羟脯氨酸）的存在下进行，从而提供了具有优异的非对映异构和对映选择性的合成有用的δ-酮醛。尽管在反应混合物中存在多个亚胺离子和烯胺，但是由前一种催化剂产生的亚胺离子优先与由后一种催化剂产生的烯胺反应。