2-Benzoyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 301.268
• InChiKey: OESGKMPECFESSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₁₇H₂₀O₄ 、 2-Benzoyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 C₆₃H₄₈NO₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到(4S,4aR,7aS)-7-((E)-benzylidene)-6-oxo-2-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 Umpolung 策略与 2-环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐进行不对称逆电子需求 Oxa-Diels-Alder 反应

  摘要：

  在这里，我们发现2-环戊烯酮的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐在Pd(0)催化下生成的二烯酮可以通过π-Lewis碱活化区域选择性地形成η 2 -Pd(0)络合物而发生反极化，并经历不对称逆反应- 与 α-氰基查尔酮的电子需求 oxa-Diels-Alder 反应。构建了一系列具有密集取代的稠合吡喃框架，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，>19:1 dr），可以对其进行精心设计以获得具有更高分子复杂性的对映体富集结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02350