N'-(2-phenoxyacetyl)adamantane-1-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-(2-phenoxyacetyl)adamantane-1-carbohydrazide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: SVEGTXSAECGKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-(2-phenoxyacetyl)adamantane-1-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯氧基乙酰甲酰胺的合成、抗氧化、镇痛活性

  摘要：

  使用苯氧基乙酰肼和各种酰氯（苯甲酰基、金刚羰基肉桂酰基、4-氯苯甲酰氯）或碱（哌啶、吗啉和取代哌啶酮）通过酰胺化合成了一系列新型苯氧基乙酰甲酰胺（4a-4g），并对其进行了评价抗氧化和抗伤害活性。通过使用乙醇重结晶来纯化标题化合物并通过光谱（FTIR、1H NMR和质谱）分析来表征。化合物4a能有效清除DPPH自由基(57%)和一氧化氮(NO)自由基(52%)，而化合物4e能够显着中和ABTS阳离子自由基(58%)。然而，与标准抗氧化剂相比，自由基清除能力较差。在测试的化合物中，4f 和 4g 在中枢和外周动物模型（25 mg/kg 体重）中引发了良好的抗伤害活性。化合物 4b 和 4f 似乎会打开 ATP 敏感钾通道（KATP 通道），这是其外周作用的可能机制。羧酰胺与单甘油酯脂肪酶 (MAGL) 良好结合，并在活性位点建立强相互作用。

  DOI：

  10.13005/ojc/380322