5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine | 787586-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-amine；5-(4-fluorophenyl)-1-methylimidazol-2-amine
• CAS: 787586-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₃
• mdl: MFCD08457340
• 分子量: 191.208
• InChiKey: KLQPCXMAZXYSBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  387.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine 、 对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-fluoro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对多诺瓦尼利什曼原虫具有活性的新型苯基咪唑甲酰胺的先导优化

  摘要：

  内脏利什曼病是由寄生原生生物、多诺瓦尼利什曼原虫和婴儿利什曼原虫引起的潜在致命疾病。由于成本、住院需要、对不同物种的不同疗效、毒性和新出现的耐药性，目前的治疗仍然不合适。在此，我们报告了之前从高通量筛选中发现的新型命中 4-Fluoro- N- (5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1 H -imidazole-2-yl)benzamide [ 1 ]的 SAR 探索针对布氏锥虫、克氏锥虫和多诺瓦尼利什曼原虫. 合成了一组广泛且信息丰富的类似物，在支架周围加入了关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对作为这些病原体靶细胞的人类 THP-1 巨噬细胞保持低细胞毒性。本研究中鉴定的新先导化合物还保持了理想的物理化学性质，提高了体外代谢稳定性，并且对 HepG2 细胞系没有显着的线粒体毒性。该化合物类别值得继续研究，以开发作为内脏利什曼病的新疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114577
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-N-[(1E,2E)-3-piperidin-1-ylprop-2-enylidene]-1H-imidazol-2-ylamine 在 哌啶 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines

  摘要：

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo8008758

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING BIOFILMS
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven, K.U. Leuven R&D

  公开号：EP2513064A2

  公开（公告）日：2012-10-24
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING BIOFILMS<br/>[FR] COMPOSÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE LES BIOFILMS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011080132A2

  公开（公告）日：2011-07-07

  This invention relates to substituted 2-aminoimidazoles and their imidazo[1,2- a]pyrimidinium salts precursors being active against biofilm formation. The present invention also relates to antimicrobial compositions comprising a microbial biofilm formation inhibiting amount of such substituted 2-aminoimidazoles or imidazo[1,2- a]pyrimidinium salts in combination with excipients. The present invention also relates to methods for inhibiting or controlling microbial biofilm formation in a plant, a body part of a human or an animal, or a surface with which a human or an animal may come into contact.
• A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines
  作者：Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo8008758

  日期：2008.9.1

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.
• Hit-to-lead optimization of novel phenyl imidazole carboxamides that are active against Leishmania donovani
  作者：Nicole McNamara、Eleanor Saunders、Swapna Varghese、Rebecca Zheng、Kaylene Simpson、Devika M. Varma、Monica M. Johnson、M Shamim Hasan Zahid、Eric M. Bachelder、Kristy M. Ainslie、Joo Hwan No、Dahae Koh、David Shum、Nirmal Das、Binita Patra、Jayasree Roy、Arindam Talukdar、Dipyman Ganguly、Malcolm McConville、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114577

  日期：2022.10

  protists, Leishmania donovani and L. infantum. Current treatments remain unsuitable due to cost, the need for hospitalization, variable efficacy against different species, toxicity and emerging resistance. Herein, we report the SAR exploration of the novel hit 4-Fluoro-N-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-yl)benzamide [1] previously identified from a high throughput screen against Trypanosoma

  内脏利什曼病是由寄生原生生物、多诺瓦尼利什曼原虫和婴儿利什曼原虫引起的潜在致命疾病。由于成本、住院需要、对不同物种的不同疗效、毒性和新出现的耐药性，目前的治疗仍然不合适。在此，我们报告了之前从高通量筛选中发现的新型命中 4-Fluoro- N- (5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1 H -imidazole-2-yl)benzamide [ 1 ]的 SAR 探索针对布氏锥虫、克氏锥虫和多诺瓦尼利什曼原虫. 合成了一组广泛且信息丰富的类似物，在支架周围加入了关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对作为这些病原体靶细胞的人类 THP-1 巨噬细胞保持低细胞毒性。本研究中鉴定的新先导化合物还保持了理想的物理化学性质，提高了体外代谢稳定性，并且对 HepG2 细胞系没有显着的线粒体毒性。该化合物类别值得继续研究，以开发作为内脏利什曼病的新疗法。