(1S,4R)-N'-(4-chlorobenzoyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-N'-(4-chlorobenzoyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 350.802
• InChiKey: SDHBFEPCEBDAKE-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 硝酸 、 mercury(II) sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,4R)-N'-(4-chlorobenzoyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑酰肼和磺酰胺衍生物作为植物病原真菌/卵菌漆酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现基于天然产物的新型杀菌农用化学品，设计、合成了 41 种新型樟脑酸酰肼和樟脑磺酰胺衍生物，并测试了它们对四种植物病原真菌和三种卵菌的抗真菌特性。结果，一些衍生物对葡萄孢菌、禾谷镰刀菌、辣椒疫霉和烟草疫霉表现出显着的抑制活性。特别是，化合物4b表现出最有效的抗B. dothidea活性(EC 50 = 1.28 mg/L)，比阳性对照百菌清强得多。体内试验表明，4b对受B. dothidea感染的苹果果实具有显着的保护和治疗作用。初步抗真菌机制研究表明，4b能明显增强细胞膜通透性，破坏菌丝表面形态和细胞超微结构，降低B. dothidea麦角甾醇和胞外多糖含量。此外，4b在体外显示出有效的漆酶抑制活性，IC 50值为11.3 μM，优于阳性对照半胱氨酸。分子对接研究表明，4b可以通过与口袋中的关键残基形成多重相互作用，很好地对接到漆酶的活性位点。大鼠急性经口毒性试验显示4b有轻微毒性，LD

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02966

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Camphor-Based Hydrazide and Sulfonamide Derivatives as Laccase Inhibitors against Plant Pathogenic Fungi/Oomycetes
  作者：Zihui Yang、Xuebao Sun、Yigui Qiu、Daojun Jin、Yiming Zheng、Jia Li、Wen Gu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02966

  日期：2023.10.4

  discover novel natural product-based fungicidal agrochemicals, 41 novel camphanic acid hydrazide and camphor sulfonamide derivatives were designed, synthesized, and tested for their antifungal profile against four plant pathogenic fungi and three oomycetes. As a result, some derivatives presented pronounced inhibitory activities toward Botryosphaeria dothidea, Fusarium graminearum, Phytophthora capsici

  为了发现基于天然产物的新型杀菌农用化学品，设计、合成了 41 种新型樟脑酸酰肼和樟脑磺酰胺衍生物，并测试了它们对四种植物病原真菌和三种卵菌的抗真菌特性。结果，一些衍生物对葡萄孢菌、禾谷镰刀菌、辣椒疫霉和烟草疫霉表现出显着的抑制活性。特别是，化合物4b表现出最有效的抗B. dothidea活性(EC 50 = 1.28 mg/L)，比阳性对照百菌清强得多。体内试验表明，4b对受B. dothidea感染的苹果果实具有显着的保护和治疗作用。初步抗真菌机制研究表明，4b能明显增强细胞膜通透性，破坏菌丝表面形态和细胞超微结构，降低B. dothidea麦角甾醇和胞外多糖含量。此外，4b在体外显示出有效的漆酶抑制活性，IC 50值为11.3 μM，优于阳性对照半胱氨酸。分子对接研究表明，4b可以通过与口袋中的关键残基形成多重相互作用，很好地对接到漆酶的活性位点。大鼠急性经口毒性试验显示4b有轻微毒性，LD