2-amino-4-cyclopropylamino-1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-cyclopropylamino-1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 2-[2-Amino-4-(cyclopropylamino)-6-oxo-pyrimidin-1-yl]ethoxymethylphosphonic acid；2-[2-amino-4-(cyclopropylamino)-6-oxopyrimidin-1-yl]ethoxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇N₄O₅P
• 分子量: 304.243
• InChiKey: HOXAMCRTJVRISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-cyclopropylamino-6-hydroxypyrimidine 在 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-amino-4-cyclopropylamino-1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的6- [2-（膦氧基甲氧基）烷氧基]嘧啶。

  摘要：

  通过在NaH，Cs（2）CO（3）存在下与2-（氯乙氧基）甲基膦酸二异丙酯反应，制得在2和4位上被氢，甲基，氨基，环丙基氨基，二甲基氨基，甲基硫烷基或羟基取代的6-羟基嘧啶）或DBU的N（1）-和O（6）-[2-（2-异丙基磷酰基甲氧基）乙基]异构体的混合物，通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解将其转化为游离膦酸。类似地，2，4-二氨基-6-羟基嘧啶与[（R）-和（S）-2-（二异丙基磷酰基甲氧基）丙基]甲苯磺酸酯反应，然后脱保护，对映体6- [2-（膦酰基甲氧基）丙氧基]。嘧啶类。在NaH存在下，用2-（氯乙氧基）甲基膦酸二异丙酯处理并随后脱保护，得到2,4-二氨基-6-硫烷基嘧啶，2，4-二氨基-6-[[[2-（膦酰基甲氧基）乙基]硫烷基]嘧啶。通过碱水解和酯裂解，从合适的2-氨基-4-氯嘧啶衍生物获得2-氨基-4-羟基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘧啶。2-氨基-4,6-二羟基嘧啶的直接烷基化得到2-氨基-4

  DOI：

  10.1021/jm011095y

文献信息

• Novel compounds and methods for therapy
  申请人：Balzarini M. R. Jan

  公开号：US20050038058A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Novel compounds are provided having formula (I) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供了化学式（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，R4，Z，X和*在此定义。还提供了用于抗病毒的方法和合成化合物（I）的过程。
• 6-[2-(PHOSPHONOMETHOXY)ALKOXY] PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1406911B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• 6-[2-(PHOSPHONOMETHOXY)ALKOXY]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRYOF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1406911A1

  公开（公告）日：2004-04-14
• US6818633B2
  申请人：——

  公开号：US6818633B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• [EN] 6-`2-(PHOSPHONOMETHOXY)ALKOXY PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET METHODES THERAPEUTIQUES
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2003002580A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Novel compounds are provided having formula (I), where R1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).