(R)-resistoflavin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-resistoflavin
• 英文别名: resistoflavin；(17R)-2,12,14,17-tetrahydroxy-4,9,9-trimethylpentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5(18),7,11,13,15-heptaene-6,10,19-trione
• 化学式: C₂₂H₁₆O₇
• 分子量: 392.365
• InChiKey: FRXZTKQCZPGFDX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  拒霉素 在 PBS buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-resistoflavin
  参考文献：
  名称：

  盘状代谢物抗性霉素再面部中心羟基化产生船形聚酮化合物抗性黄素

  摘要：

  Resistoflavin (1) 是一种罕见的船形五环聚酮化合物，具有显着的抗菌活性。通过一系列实验，我们已经公开了光学活性分子是通过一种不寻常的、对映面差异化的羟基化作用从盘状聚酮化合物抗性霉素 (2) 中衍生出来的，这导致了封端的五环系统。体内和体外实验明确表明该反应是由 RemO（一种依赖 FAD 的单加氧酶）催化的。此外，我们能够通过广泛的计算方法确定 1 的绝对构型，从而确定这种罕见酶促反应的立体化学过程。实验 CD 光谱与 (R)-1 和 (S)-1 的量子化学计算结果的比较揭示了 R 构型为 1。因此，酶催化的羟基化发生在 2 的 Re-face，芳香性丧失，有利于手性甲醇中心。虽然参与聚酮化合物定制的其他加氧酶使多酚的外围功能化，但 RemO 的独特之处在于其催化稠环系统的中心、非外围羟基化的能力。

  DOI：

  10.1021/ja064550u

文献信息

• The Boat-Shaped Polyketide Resistoflavin Results from <i>Re</i>-Facial Central Hydroxylation of the Discoid Metabolite Resistomycin
  作者：Keishi Ishida、Katja Maksimenka、Kathrin Fritzsche、Kirstin Scherlach、Gerhard Bringmann、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/ja064550u

  日期：2006.11.1

  resistomycin (2) by an unusual, enantioface-differentiating hydroxylation, which leads to the capped pentacyclic ring system. In vivo and in vitro experiments unequivocally demonstrate that this reaction is catalyzed by RemO, an FAD-dependent monooxygenase. In addition, we were able to establish the absolute configuration of 1 and thus the stereochemical course of this rare enzymatic reaction by extensive computational

  Resistoflavin (1) 是一种罕见的船形五环聚酮化合物，具有显着的抗菌活性。通过一系列实验，我们已经公开了光学活性分子是通过一种不寻常的、对映面差异化的羟基化作用从盘状聚酮化合物抗性霉素 (2) 中衍生出来的，这导致了封端的五环系统。体内和体外实验明确表明该反应是由 RemO（一种依赖 FAD 的单加氧酶）催化的。此外，我们能够通过广泛的计算方法确定 1 的绝对构型，从而确定这种罕见酶促反应的立体化学过程。实验 CD 光谱与 (R)-1 和 (S)-1 的量子化学计算结果的比较揭示了 R 构型为 1。因此，酶催化的羟基化发生在 2 的 Re-face，芳香性丧失，有利于手性甲醇中心。虽然参与聚酮化合物定制的其他加氧酶使多酚的外围功能化，但 RemO 的独特之处在于其催化稠环系统的中心、非外围羟基化的能力。