4,5-Dibromo-3-nitropyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,5-Dibromo-3-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: 4,5-dibromo-3-nitropyridin-2-amine
• 化学式: C₅H₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 296.906
• InChiKey: UXSCFNXQGHEQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dibromo-3-nitropyridin-2-amine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.33h， 生成 4,5-Dibromopyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现和镇痛评价8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮作为新型有效的d-氨基酸氧化酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.017
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴吡啶-2-胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.08h， 生成 4,5-Dibromo-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现和镇痛评价8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮作为新型有效的d-氨基酸氧化酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.017

文献信息

• Discovery and analgesic evaluation of 8-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3- b ]pyrazine-2,3-dione as a novel potent d -amino acid oxidase inhibitor
  作者：Dongsheng Xie、Jun Lu、Jin Xie、Junjun Cui、Teng-Fei Li、Yan-Chao Wang、Yuan Chen、Nian Gong、Xin-Yan Li、Lei Fu、Yong-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.017

  日期：2016.7

  A series of 5-azaquinoxaline-2,3-dione derivatives were synthesized and evaluated on d-amino acid oxidase (DAAO) inhibition as potential α-hydroxylactam-based inhibitors. The potent inhibitory activities in vitro suggested that 5-nitrogen could significantly enhance the binding affinity by strengthening relevant hydrogen bond interactions. The analgesic effects of intrathecal and systemic injection

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。