(1Z,3Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1Z,3Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1Z,3Z)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OTJAKIZOANJRSA-GLIMQPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne 在 potassium hydrogen difluoride 、 copper diacetate 、 copper (I) acetate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1Z,3Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的化学、区域和立体选择性顺式硼氢化：铜催化获得 (Z,Z)- 和 (Z,E)-2-硼基-1,3-二烯

  摘要：

  公开了铜催化的1,3-烯炔的炔烃选择性硼氢化反应，提供了获得先前难以捉摸的2-硼基-1,3-二烯的途径。使用CuOAc、Xantphos和HBpin，将Bpin安装在一系列对称和非对称1,3-烯炔的内部碳上，使产物具有优异的Z : E选择性。 2-硼基-1,3-二烯产品的实用性通过转化为有用的官能团得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01929

文献信息

• Copper-Catalyzed Formal Dehydration Polymerization of Propargylic Alcohols via Cumulene Intermediates
  作者：Bin Wu、Hao-Ze Su、Zi-Yuan Wang、Zi-Di Yu、Han-Li Sun、Fan Yang、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c00599

  日期：2022.3.16

  dehydration polymerization of propargylic alcohols. Copper catalysis allows for efficient in situ generation of [n]cumulenes (n = 3, 5) by a soft deprotonation/β-elimination pathway and subsequent polymerization via organocopper species. Alkyne polymers (Mn up to 36.2 kg/mol) were produced with high efficiency (up to 95% yield) and excellent functional group tolerance. One-pot synthesis of semiconducting head-to-head

  在这里，我们报告了一种铜催化的炔丙醇形式脱水聚合。铜催化允许通过软去质子化/β-消除途径有效地原位生成 [ n ]cumulenes ( n = 3, 5)，然后通过有机铜物种进行聚合。炔烃聚合物（Mn高达36.2 kg/mol）的生产效率高（产率高达 95%）和优异的官能团耐受性。通过聚合-异构化序列证明了半导体头对头聚苯乙炔的一锅法合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c01929
  作者：Buchbinder, Nicklas W.、Nguyen, Long H.、Beck, Owen N.、Bage, Andrew D.、Slebodnick, Carla、Santos, Webster L.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01929

  日期：——

  alkyne-selective hydroboration of 1,3-enynes is disclosed, providing access to the previously elusive 2-boryl-1,3-dienes. Using CuOAc, Xantphos, and HBpin, Bpin was installed on the internal carbon of a series of symmetric and nonsymmetric 1,3-enynes, affording products with excellent Z:E selectivity. The utility of the 2-boryl-1,3-diene products was demonstrated by transformation to useful functional groups

  公开了铜催化的1,3-烯炔的炔烃选择性硼氢化反应，提供了获得先前难以捉摸的2-硼基-1,3-二烯的途径。使用CuOAc、Xantphos和HBpin，将Bpin安装在一系列对称和非对称1,3-烯炔的内部碳上，使产物具有优异的Z : E选择性。 2-硼基-1,3-二烯产品的实用性通过转化为有用的官能团得到证明。