E/Z-6-chloro-3-[1-(3-trifluoromethylphenyl)methylidene]-1,3-dihydroindol-2-one | 387344-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E/Z-6-chloro-3-[1-(3-trifluoromethylphenyl)methylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；6-chloro-3-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 387344-39-0
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃NO
• 分子量: 323.702
• InChiKey: XRKHFEZFGFQSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E/Z-6-chloro-3-[1-(3-trifluoromethylphenyl)methylidene]-1,3-dihydroindol-2-one 、 乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-acetyl-6-chloro-3-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物的设计、合成和 COX-2 抑制活性评价

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应设计并合成了33种带有α,β-不饱和酮的1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物。评估了所有化合物的细胞毒性、体外抗炎能力和体外COX-2抑制活性。化合物4a、4e、4i-4j和9d在LPS刺激的RAW 264.7细胞中表现出弱细胞毒性和不同程度的NO产生抑制作用。化合物4a、4i和4j的IC50值分别为17.81±1.86μM、20.41±1.61μM和16.31±0.35μM。化合物4e和9d表现出更好的抗炎活性，IC50值分别为13.51±0.48μM和10.03±0.27μM，低于阳性对照吡咯烷二硫代氨基甲酸铵(PDTC)。化合物 4e、9h、和9i表现出良好的COX-2抑制活性，IC50值分别为2.35±0.04μM、2.422±0.10μM和3.34±0.05μM。此外，通过分子对接预测了COX-2识别4e、9h和9i的可能机制。本研究结果

  DOI：

  10.3390/molecules28124668
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 E/Z-6-chloro-3-[1-(3-trifluoromethylphenyl)methylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物的设计、合成和 COX-2 抑制活性评价

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应设计并合成了33种带有α,β-不饱和酮的1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物。评估了所有化合物的细胞毒性、体外抗炎能力和体外COX-2抑制活性。化合物4a、4e、4i-4j和9d在LPS刺激的RAW 264.7细胞中表现出弱细胞毒性和不同程度的NO产生抑制作用。化合物4a、4i和4j的IC50值分别为17.81±1.86μM、20.41±1.61μM和16.31±0.35μM。化合物4e和9d表现出更好的抗炎活性，IC50值分别为13.51±0.48μM和10.03±0.27μM，低于阳性对照吡咯烷二硫代氨基甲酸铵(PDTC)。化合物 4e、9h、和9i表现出良好的COX-2抑制活性，IC50值分别为2.35±0.04μM、2.422±0.10μM和3.34±0.05μM。此外，通过分子对接预测了COX-2识别4e、9h和9i的可能机制。本研究结果

  DOI：

  10.3390/molecules28124668

文献信息

• SPIROINDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Liu Jin-Jun

  公开号：US20080114013A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  There are provided compounds of the general formulas wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. The compounds exhibit anticancer activity.

  提供了具有一般公式的化合物，其中X、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。这些化合物表现出抗癌活性。
• [EN] NOVEL BENZYLIDENE-INDOLINONE AND THEIR MEDICAL AND DIAGNOSTIC USES<br/>[FR] NOUVEAUX BENZYLIDÈNE-INDOLINONES ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALE ET EN DIAGNOSTIC
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2010044753A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates generally to organic chemistry, biochemistry, pharmacology and medicine. More particularly, it relates to 3-benzylidene-indolin-2-one derivatives and their physiologically acceptable salts and prodrugs which modulate the activity of protein kinases ("PKs"), especially protein tyrosine kinase, and, therefore, are expected to exhibit a salutary effect against disorders related to abnormal PK activity. The present invention is further directed to methods of using of these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the alleviation, prevention and/or treatment of protein kinase-mediated diseases and disorders, such as cancer.

  本发明通常涉及有机化学、生物化学、药理学和医学。更具体地，涉及到3-苄基亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物及其生理上可接受的盐和前药，其调节蛋白激酶（“PKs”）的活性，特别是蛋白酪氨酸激酶，因此预计对与异常PK活性相关的疾病表现出有益效果。本发明进一步涉及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于缓解、预防和/或治疗蛋白激酶介导的疾病和疾病，如癌症。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20130030173A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及作为p53和MDM2相互作用抑制剂的小分子。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期阻滞和/或使细胞对其他药物敏感。
• NOVEL BENZYLIDENE-INDOLINONE AND THEIR MEDICAL AND DIAGNOSTIC USES
  申请人：National University of Singapore

  公开号：EP2350001A1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US7638548B2
  申请人：——

  公开号：US7638548B2

  公开（公告）日：2009-12-29