(S)-2-Ethyl-5-oxo-hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Ethyl-5-oxo-hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-ethyl-5-oxohexanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ZLEMAINZCCYLAD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 正丁醛 在 (2S)-2-benzyl-4-methyl-1,4-diaza-spiro[4.4]nonan-3-one 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-Ethyl-5-oxo-hexanoic acid 、 (S)-2-Ethyl-5-oxo-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛与咪唑烷酮的烯酮的对映选择性有机催化迈克尔加成：助催化剂效应和烯胺中间体的证据

  摘要：

  已经实现了醛与由咪唑烷酮催化的烯酮的对映选择性分子间迈克尔加成。化学选择性（迈克尔加成与羟醛）可以通过明智地选择供氢键的助催化剂来控制。最佳咪唑烷酮/氢键供体对提供超过 90% ee 的迈克尔加成产物。此外，我们已经分离并表征了烯胺中间体，并证明了其在观察到的迈克尔加成反应中作为亲核试剂的功效。

  DOI：

  10.1021/ja0532584

文献信息

• A Rapid ¹H NMR Assay for Enantiomeric Excess of α-Substituted Aldehydes
  作者：Yonggui Chi、Timothy J. Peelen、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol051174u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]In situ derivatization of a variety of alpha-substituted aldehydes via reaction with chiral amines allows convenient and efficient determination of enantiomeric excess. H-1 NMR analysis of the imine diastereomer ratio can be conducted immediately after the aldehyde and amine have been mixed. The results correlate well with ee values determined by more traditional (and slower) methods. This approach may be broadly applicable to alpha-substituted aldehydes.