3-[2-oxo-2-(4-propylphenyl)ethylidene]-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-oxo-2-(4-propylphenyl)ethylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: QURYCQIXPCENKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-[2-oxo-2-(4-propylphenyl)ethylidene]-1H-indol-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到5-oxo-2-(4-propylphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[d]furo[3,2-f][1,3]diazepine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-苯亚甲基吲哚与氰化三甲基硅烷的级联反应：合成呋喃稠合的 1,3-Benzodiazepin-2-one 衍生物

  摘要：

  描述了 3-苯亚甲基吲哚与氰化三甲基甲硅烷的级联反应。该方法为合成呋喃稠合的 1,3-benzodiazepin-2-one 衍生物提供了一条有效的途径，在 H 2 O 和 K 2 CO 3存在下，通过简单地回流各种 3-苯亚甲基吲哚与三甲基甲硅烷基氰化物的反应混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719874

文献信息

• Reaction of heteroarenes and 3-alkenyl oxindoles: Synthesis of stereodefined tetrasubstituted alkenes
  作者：Heming Zhang、Jing Ma、Ailipire Aisikaer、Xiaojuan Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133443

  日期：2023.6

  A novel protocol mediated by DBU for the construction of sp2 C–N bond between 3-alkenyl oxindoles and indazole/benzotriazole has been successfully accomplished. But the cascade reaction of 3-alkenyl oxindoles with benzimidazole leads to the formation of sp2 C-C coupling products under similar conditions. Starting from 3-alkenyl oxindoles, various stereodefined aromatic substituted 3-alkenyl oxindoles

  由 DBU 介导的用于在 3-烯基羟吲哚和吲唑/苯并三唑之间构建 sp 2 C-N 键的新方案已成功完成。但 3-烯基羟吲哚与苯并咪唑的级联反应导致在类似条件下形成 sp 2 CC 偶联产物。从 3-烯基羟吲哚开始，可以在简单的条件下获得各种立体定义的芳族取代的 3-烯基羟吲哚，而不会受到过渡金属残基的污染。