6-[(cycloheptanemethyl)amino]carbonyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-[(cycloheptanemethyl)amino]carbonyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(cycloheptylmethylcarbamoyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: ACSGVRWJTLFSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(cycloheptanemethyl)amino]carbonyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 JB95008
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Synthesis of Gastrazole (JB95008):  A Potent CCK₂ Receptor Antagonist

  摘要：

  A practical and scalable synthesis was developed that was used to prepare multikilogram batches of gastrazole, a selective cholecystokinin-2 receptor antagonist. In addition, evidence was found to indicate an amide bond-forming reaction proceeded via the isoimide of a benzimidazoleamide acid derivative.

  DOI：

  10.1021/op0500638
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-呋喃并[3,4-f]苯并咪唑-5,7-二酮 、 环庚甲胺 以86的产率得到6-[(cycloheptanemethyl)amino]carbonyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gastrin and CCK antagonists

  摘要：

  本文描述了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中L为N或C，X和Y中的一个是--NH--CH.sub.2--R.sup.2，另一个是式（II）的取代基。这些化合物是强效的胃泌素和/或CCK拮抗剂。

  公开号：

  US05912260A1
• 作为试剂：
  描述：

  1S-1-(3,5-dibenzyloxycarbonylphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylamine 、 6-[(cycloheptanemethyl)amino]carbonyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 在 6-[(cycloheptanemethyl)amino]carbonyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 作用下， 以77的产率得到5-(1S-1-(3,5-dibenzyloxycarbonylphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylaminocarbonyl)-6-(cycloheptanemethylaminocarbonyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1996, 39, 1806-1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Process Research and Development. 2005, 9, 499-507
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Scalable Synthesis of Gastrazole (JB95008):  A Potent CC<i>K</i>₂ Receptor Antagonist
  作者：Dominic Ormerod、Bert Willemsens、Rit Mermans、Jaak Langens、Guy Winderickx、S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Iain M. McDonald

  DOI：10.1021/op0500638

  日期：2005.7.1

  A practical and scalable synthesis was developed that was used to prepare multikilogram batches of gastrazole, a selective cholecystokinin-2 receptor antagonist. In addition, evidence was found to indicate an amide bond-forming reaction proceeded via the isoimide of a benzimidazoleamide acid derivative.
• J. Med. Chem. 1996, 39, 1806-1815
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gastrin and CCK antagonists
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05912260A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Described herein are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## wherein L is N or C, one of X and Y is --NH--CH.sub.2 --R.sup.2 and the other is the substituent of formula (II). The compounds are potent gastrin and/or CCK antagonists.

  本文描述了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中L为N或C，X和Y中的一个是--NH--CH.sub.2--R.sup.2，另一个是式（II）的取代基。这些化合物是强效的胃泌素和/或CCK拮抗剂。