methyl (1Z,6Z)-2-hydroxy-7-methylcyclohepta-1,6-dienecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: methyl (1Z,6Z)-2-hydroxy-7-methylcyclohepta-1,6-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-7-methylcyclohepta-1,6-diene-1-carboxylate；methyl 2-hydroxy-7-methylcyclohepta-1,6-diene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OGTQVDVOHDARMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxonon-8-ynoate 在 {AuCl(triethynylphosphine)} 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1Z,6Z)-2-hydroxy-7-methylcyclohepta-1,6-dienecarboxylate 、 methyl (E)-2-methyl-7-oxocyclohept-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用带有大端盖的三乙炔基膦配体创造一个有孔催化环境：在金 (I) 催化的炔环化反应中的应用

  摘要：

  报道了在炔末端带有庞大端盖的膦炔烃的合成、性质和催化用途，即三[（三芳基甲硅烷基）乙炔基]膦。新型膦最显着的特征是具有深而大尺度金属结合腔的多孔分子形状。多孔膦在金（I）催化的乙炔酮酯和 1,7-烯炔的六元和七元环形成环化中显示出显着的速率增强。有人提出，配体中的空腔迫使炔属化合物的亲核中心（烯醇或烯烃）靠近与金结合的炔烃，从而使闭环抗攻击成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja066800c

文献信息

• Indium-Catalyzed Cycloisomerization of ω-Alkynyl-β-ketoesters into Six- to Fifteen-Membered Rings
  作者：Hayato Tsuji、Ken-ichi Yamagata、Yoshimitsu Itoh、Kohei Endo、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200702928

  日期：2007.10.22