diethyl (R)-(2-hydroxy-2-(p-tolyl)ethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (R)-(2-hydroxy-2-(p-tolyl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-hydroxy-2-(p-tolyl)ethyl)phosphonate；(1R)-2-diethoxyphosphoryl-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄P
• 分子量: 272.281
• InChiKey: PKKYWRRHSYEIDN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R)-(2-hydroxy-2-(p-tolyl)ethyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl (2S)-β-amino-β-(p-methylphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-hydroxy-2-(p-tolyl)ethyl)phosphonate 在 (((CH₃)2N)(CCHCHN)(C₅H₃))Fe(C₅(C₆H₅)5) 、 乙酸酐 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以49%的产率得到diethyl (R)-(2-hydroxy-2-(p-tolyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 2-hydroxy-2-aryl-ethylphosphonates by a non-enzymatic acylation catalyst

  摘要：

  Optically pure hydroxyphosphonates are widely used as derivatizable compounds that can be incorporated into a variety of synthetic strategies for the preparation of other high value organic products. A non-enzymatic kinetic resolution procedure to obtain chiral 2-hydroxy-2-arylethylphosphonates from the easily available racemic counterparts is described. A range of 2-hydroxy-2-arylethylphosphonates was efficiently resolved employing a planar-chiral DMAP derived catalyst with good selectivities (up to S=68). The chiral hydroxyphosphonates were isolated in good yields and high enantiomeric excess (>94% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.102

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Hydroxyphosphonates via a Chemoenzymatic Cascade
  作者：Jiali Fang、Hanwen Ren、Shaowu Xu、Chenming Huang、Yingqian Jiang、Wenhe Zhang、Song You、Bin Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01716

  日期：2024.7.5

  essential building blocks for organophosphorus compounds. However, the asymmetric synthesis of these units remains a significant challenge. Herein, we describe a one-pot chemoenzymatic cascade process to access chiral β-hydroxyphosphonates, which combines photo-oxidative chemical reactions and bioreductions. The incorporation of photooxidation in the chemical reaction resulted in up to 92% yield and

  手性 β-羟基膦酸酯是有机磷化合物的重要组成部分。然而，这些单元的不对称合成仍然是一个重大挑战。在这里，我们描述了一种获得手性β-羟基膦酸盐的一锅化学酶级联过程，该过程结合了光氧化化学反应和生物还原。化学反应中光氧化的结合导致级联中 β-羟基膦酸酯的产率高达 92%，对映体过量 (ee) 大于 99%。此外，( S )-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸二乙酯的放大也证明了该策略的潜在应用。