Ammonium-7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R),dimethyl-8(S)-(2-methylbutyryloxy)-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoate | 237073-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ammonium-7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R),dimethyl-8(S)-(2-methylbutyryloxy)-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoate
• 英文别名: (3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-2,6-dimethyl-8-(2-methylbutanoyloxy)-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid;azane
• CAS: 237073-64-2
• 化学式: C₂₄H₃₇O₆*H₄N
• 分子量: 439.593
• InChiKey: AOIIYQZTRFOGNN-NQHDYHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ammonium-7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R),dimethyl-8(S)-(2-methylbutyryloxy)-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoate 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到lovastatin
  参考文献：
  名称：

  Process of lactonization in the preparation of statins

  摘要：

  一种改进的乳酸化过程用于制备他汀类药物（例如，HMG--CoA还原酶抑制剂洛伐他汀和辛伐他汀），采用非常温和的反应条件。改进的过程包括处理他汀类药物的开环羟基酸形式，使用过量的乙酸，在缺乏强酸催化剂的情况下在温和加热条件下（例如，室温至55摄氏度），并向反应混合物中添加抗溶剂，从而导致他汀类药物以内酯形式从反应混合物中结晶。乙酸既作为溶剂又作为乳酸化反应的催化剂。

  公开号：

  US05917058A1

文献信息

• Processing method of lactionization in the preparation of statins
  申请人：CJ CORP.

  公开号：US20030109723A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to a processing method for preparing lovastatin and simvastatin which comprises the steps of (1) performing lactonization of mevinic acid and its homologous compounds in the presence of a mixed organic solvent without an acid catalyst through nitrogen sweep; and (2) making crystals. In the process of the present invention, lovastatin and simvastatin highly purified can be produced in a high yield and especially, heterodimers formed as a by-product can be reduced remarkably. Therefore, the processing method of the present invention can be convenient and economical.

  本发明涉及一种制备洛伐他汀和辛伐他汀的加工方法，该方法包括以下步骤：(1) 在混合有机溶剂存在下，不使用酸催化剂，通过氮扫对甲vinic 酸及其同族化合物进行内酯化；(2) 制取晶体。在本发明的工艺中，可以高产率地生产出高纯度的洛伐他汀和辛伐他汀，特别是可以显著减少作为副产物形成的杂二聚体。因此，本发明的加工方法既方便又经济。
• An improved process of lactonization in the preparation of statins
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP0955297B9

  公开（公告）日：2004-12-15
• Processing method of lactonization in the preparation of statins
  申请人：CJ Corporation

  公开号：EP1316552B1

  公开（公告）日：2006-02-22
• US6649775B2
  申请人：——

  公开号：US6649775B2

  公开（公告）日：2003-11-18
• US6906204B2
  申请人：——

  公开号：US6906204B2

  公开（公告）日：2005-06-14