(6R,7S)-7-(benzyloxy)-8-oxo-3-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (6R,7S)-7-(benzyloxy)-8-oxo-3-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7S)-8-oxo-3-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]-7-phenylmethoxy-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 465.483
• InChiKey: YRLFGHAZMVKXFN-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-4-methoxybenzyl 7-(benzyloxy)-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三异丙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,7S)-7-(benzyloxy)-8-oxo-3-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计头孢菌素的立体化学以特异性检测表达致病性碳青霉烯酶的细菌

  摘要：

  本文报道的是针对碳青霉烯抗性肠杆菌科（CRE）的荧光探针的设计，它们是基于具有6,7-反式构型的立体化学修饰的头孢菌素设计的。通过使用重组β-内酰胺酶和活细菌物种进行的实验，这些探针证明了可用于特异性检测碳青霉烯酶的潜力，包括活性细菌病原体中的金属-β-内酰胺酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201402012

文献信息

• 6,7-TRANS CEPHALOSPORIN-BASED PROBES FOR DETECTING BACTERIA EXPRESSING A METALLO-BETA-LACTAMASE
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US20160333027A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention discloses a probe useful for the selective detection of metallo-beta-lactamases, in particular carbapenemases, thereby distinguishing those species of bacteria that are carbapenem-resistant from bacterial strains that are sensitive. Cephalospori based probes that have the 6,7 R,R configuration are susceptible to cleavage by beta-lactamases but cannot distinguish between cleavage by metallo-beta-lactamases and other beta-lactamases. By modifying a side group of the cephalosporin, selectivity can be introduced allowing the probes to distinguish between various types of metallo-beta-lactamases,

  本发明揭示了一种探针，用于选择性检测金属β-内酰胺酶，特别是碳青霉烯酶，从而区分对碳青霉烯耐药的细菌和对药敏的细菌菌株。具有6,7 R，R构型的头孢菌素探针容易被β-内酰胺酶裂解，但不能区分金属β-内酰胺酶和其他β-内酰胺酶的裂解。通过修改头孢菌素的侧基，可以引入选择性，使探针能够区分各种类型的金属β-内酰胺酶。
• [EN] 6,7-TRANS CEPHALOSPORIN-BASED PROBES FOR DETECTING BACTERIA EXPRESSING A METALLO-β-LACTAMASE<br/>[FR] SONDES À BASE DE 6,7-TRANS-CÉPHALOSPORINES PERMETTANT DE DÉTECTER DES BACTÉRIES EXPRIMANT UNE MÉTALLO-Β-LACTAMASE
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2015109056A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention discloses a probe useful for the selective detection of metallo-beta-lactamases, in particular carbapenemases, thereby distinguishing those species of bacteria that are carbapenem-resistant from bacterial strains that are sensitive. Cephalospori based probes that have the 6,7 R,R configuration are susceptible to cleavage by beta-lactamases but cannot distinguish between cleavage by metallo-beta-lactamases and other beta-lactamases. By modifying a side group of the cephalosporin, selectivity can be introduced allowing the probes to distinguish between various types of metallo-beta-lactamases,

  本发明揭示了一种探针，用于选择性检测金属-β-内酰胺酶，特别是碳青霉烯酶，从而区分对碳青霉烯类抗生素具有抗性的细菌物种和对抗生素敏感的细菌菌株。基于头孢菌素的探针具有6,7 R，R构型，易受β-内酰胺酶的剪切，但无法区分金属-β-内酰胺酶和其他β-内酰胺酶的剪切。通过修改头孢菌素的侧基，可以引入选择性，使探针能够区分各种类型的金属-β-内酰胺酶。
• 6,7-trans cephalosporin-based probes for detecting bacteria expressing a metallo-beta-lactamase
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10570150B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention discloses a probe useful for the selective detection of metallo-beta-lactamases, in particular carbapenemases, thereby distinguishing those species of bacteria that are carbapenem-resistant from bacterial strains that are sensitive. Cephalospori based probes that have the 6,7 R,R configuration are susceptible to cleavage by beta-lactamases but cannot distinguish between cleavage by metallo-beta-lactamases and other beta-lactamases. By modifying a side group of the cephalosporin, selectivity can be introduced allowing the probes to distinguish between various types of metallo-beta-lactamases.

  本发明公开了一种探针，可用于选择性检测金属-β-内酰胺酶，特别是碳青霉烯酶，从而区分耐碳青霉烯的细菌种类和敏感的细菌菌株。基于头孢菌素的探针具有 6,7 R,R 构型，易被β-内酰胺酶裂解，但不能区分金属β-内酰胺酶和其他β-内酰胺酶的裂解。通过修改头孢菌素的一个侧基，可以引入选择性，使探针能够区分各种类型的金属-β-内酰胺酶。