2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-ylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-ylboronic acid
• 英文别名: (2-(Difluoromethyl)pyrimidin-5-yl)boronic acid；[2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-yl]boronic acid
• 化学式: C₅H₅BF₂N₂O₂
• 分子量: 173.915
• InChiKey: UWLIMJWIWNCRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 、 2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-ylboronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到5-[2-(difluoromethyl) pyrimidin-5-yl]-7-{[1-(2-fluorophenyl)-1H- pyrazol-4-yl]methyl}-7H- pyrrolo[2,3-d]pyrimidin- 4-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINES AS CFTR POTENTIATORS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、R4、W、Y和Z如本文所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的增效剂。本发明还揭示了包括该化合物的药物组合物，可选地与额外治疗剂结合，并通过给予这些化合物来增强哺乳动物（包括人类）CFTR的方法。这些化合物可用于治疗囊性纤维化（CF）、哮喘、支气管扩张、慢性阻塞性肺病（COPD）、便秘、糖尿病、干眼症、胰腺炎、鼻窦炎、Sjögren综合征和其他与CFTR相关的疾病。

  公开号：

  US20180141954A1