5,6-dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)-3H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)-3H-inden-1-one
• 英文别名: 2-cinnamylidene-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: IPLAHEVBLYESPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)-3H-inden-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到(E)-5,6-dihydroxy-2-((E)-3-phenylallylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aurone 和 Indanone 衍生物的合成与活性

  摘要：

  简介：基于生物活性基团剪接、经典生物电子等排和烯烃插入规则，设计并合成了 48 个金酮和茚满酮衍生物。评估了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。其中，三十种化合物表现出中等至优异的抗菌活性。方法：最大抑制圈为18 mm（化合物B15、B16和E7），MIC和MBC的最小值分别为15.625 μM（化合物A5和D2）和62.5 μM（化合物A6、A8和E7） . 结果：SAR表明，炔诺酮和茚满酮衍生物能强烈抑制革兰氏阳性菌的生长。吸电子基团或羟基的引入有利于活性。令人兴奋的是，本研究首次报道了具有抗菌活性的 3-苯基烯丙基苯并呋喃酮和 3-烯丙基萘酮骨架。选择化合物 A5 和 E7 与目标 MetRS (PBD: 7WPI) 和 PBP (PDB: 6C3K) 进行分子对接研究，以确定活性位点的结合相互作用。结论：在此基础上，对化合物的理化和药理性质进行了预测和分析。讨论了

  DOI：

  10.2174/1573406419666230203105246
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 肉桂醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aurone 和 Indanone 衍生物的合成与活性

  摘要：

  简介：基于生物活性基团剪接、经典生物电子等排和烯烃插入规则，设计并合成了 48 个金酮和茚满酮衍生物。评估了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。其中，三十种化合物表现出中等至优异的抗菌活性。方法：最大抑制圈为18 mm（化合物B15、B16和E7），MIC和MBC的最小值分别为15.625 μM（化合物A5和D2）和62.5 μM（化合物A6、A8和E7） . 结果：SAR表明，炔诺酮和茚满酮衍生物能强烈抑制革兰氏阳性菌的生长。吸电子基团或羟基的引入有利于活性。令人兴奋的是，本研究首次报道了具有抗菌活性的 3-苯基烯丙基苯并呋喃酮和 3-烯丙基萘酮骨架。选择化合物 A5 和 E7 与目标 MetRS (PBD: 7WPI) 和 PBP (PDB: 6C3K) 进行分子对接研究，以确定活性位点的结合相互作用。结论：在此基础上，对化合物的理化和药理性质进行了预测和分析。讨论了

  DOI：

  10.2174/1573406419666230203105246