(S)-2,2-二甲基-1-苯丙基-1-氨盐酸盐 | 108082-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2,2-二甲基-1-苯丙基-1-氨盐酸盐
• 英文名称: (S)-α-phenylneopentylamine hydrochloride
• 英文别名: (1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-aminium chloride；(S)-2,2-Dimethyl-1-phenylpropan-1-amine hydrochloride；(1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 108082-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N*ClH
• 分子量: 199.724
• InChiKey: BMOFDSTXFQCVDC-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-二甲基-1-苯丙基-1-氨盐酸盐 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到N-[(1R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Orthoacylimines：一类新的手性助剂，用于有机亚胺试剂向亚胺的亲核加成。

  摘要：

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026571m
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2,2-二甲基-1-苯丙基-1-氨盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Orthoacylimines：一类新的手性助剂，用于有机亚胺试剂向亚胺的亲核加成。

  摘要：

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026571m

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of N−H Imines
  作者：Guohua Hou、Francis Gosselin、Wei Li、J. Christopher McWilliams、Yongkui Sun、Mark Weisel、Paul D. O’Shea、Cheng-yi Chen、Ian W. Davies、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja903319r

  日期：2009.7.29

  N-H ketoimines 3a-3v are readily prepared in high yield via organometallic addition to nitrites and isolated as corresponding bench-stable hydrochloride salts. Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected N-H ketoimines 3a-3v using Ir-(S,S)-f binaphane as catalyst provides chiral amines 4a-4v in 90-95% yield with enantioselectivities up to 95% ee.
• Novel series of tunable µOR modulators with enhanced brain penetration for the treatment of opioid use disorder, pain and neuropsychiatric indications
  作者：Alok Nerurkar、Thomas Nguyen、Sheldon Wang、Ulhas Bhatt、Kevin Li、Yihong Li、Pingyu Ding、Frederick J. Seidl、Martin Holan、John Lee、Tien Widjaja、Zhi-Liang Wei、Corinne Sadlowski、David Sperandio、Lawrence R. McGee、Beth Youngblood、Neil Schwartz、Donald Gehlert、Julio C. Medina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129405

  日期：2023.8