1-pyrazol-1-yl-cyclopropanecarboxylic acid | 1548372-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-pyrazol-1-yl-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(1H-pyrazol-1-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid；1-pyrazol-1-ylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1548372-66-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: CCYSKSRSPSFWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrazol-1-yl-cyclopropanecarboxylic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-Pyrazol-1-ylcyclopropyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLIC SUBSTITUTED OXASPIRO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  Provided are an azabicyclic substituted oxaspiro derivative, a preparation method therefor and a medical use thereof. Specifically, provided are compounds represented by formula (I) and formula (II) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or solvates thereof, and a preparation method therefor and an application thereof.

  公开号：

  US20230128062A1
• 作为产物：
  描述：

  pyrazol-1-yl-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-pyrazol-1-yl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of Imidazopyridine-Based Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase 2 (DGAT2)

  摘要：

  The medicinal chemistry and preclinical biology of imidazopyridine-based inhibitors of diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) is described. A screening hit 1 with low lipophilic efficiency (LipE) was optimized through two key structural modifications: (1) identification of the pyrrolidine amide group for a significant LipE improvement, and (2) insertion of a sp(3)-hybridized carbon center in the core of the molecule for simultaneous improvement of N-glucuronidation metabolic liability and off-target pharmacology. The preclinical candidate 9 (PF-06424439) demonstrated excellent ADMET properties and decreased circulating and hepatic lipids when orally administered to dyslipidemic rodent models.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01006