3-(1H-indol-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C11H10NO2-
• 分子量: 188.2
• InChiKey: GOLXRNDWAUTYKT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)propanoate 、 氢(+1)阳离子 、 FAD 生成 (2E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate 、 10-[(2S,3S,4R)-5-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2,3,4-trihydroxypentyl]-7,8-dimethyl-5H-benzo[g]pteridine-2,4-diolate
  参考文献：
  名称：

  肠道细菌途径将芳香族氨基酸代谢成九种循环代谢物

  摘要：

  人类肠道微生物群会产生数十种代谢物，这些代谢物会在血液中积累，从而对宿主产生全身性影响。尽管这些小分子的浓度通常与药剂达到的浓度相似，但对产生它们的微生物代谢途径知之甚少。在这里，我们结合遗传学和代谢分析来表征来自肠道共生体孢子梭菌的产生芳香族氨基酸代谢物的途径。我们的结果表明，该途径产生 12 种化合物，其中 9 种已知会在宿主血清中积累。所有三种芳香族氨基酸（色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸）均作为该途径的底物，它涉及特定中间体的分支和替代还原酶。通过基因操纵 C. sporogenes，我们调节无菌小鼠中这些代谢物的血清水平，并表明这反过来影响肠道通透性和全身免疫。这项工作有可能为系统地努力设计肠道细菌群落的分子输出提供基础。

  DOI：

  10.1038/nature24661