5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(1-Cyclohexen-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole；5-(cyclohexen-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XNCHMWFNUIZLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由炔酮互补合成区域选择性合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.043