(6R,8S,11S)-11-tert-butyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-10,13-dioxo-3-phenyl-14-oxa-4,5,9,12,27-pentazatetracyclo[19.3.1.12,5.16,9]heptacosa-1(24),2(27),3,19,21(25),22-hexaene-8-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,8S,11S)-11-tert-butyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-10,13-dioxo-3-phenyl-14-oxa-4,5,9,12,27-pentazatetracyclo[19.3.1.12,5.16,9]heptacosa-1(24),2(27),3,19,21(25),22-hexaene-8-carboxamide
• 化学式: C₄₁H₄₉N₇O₇S
• 分子量: 783.949
• InChiKey: VRCSZGPRIMKBIU-JMGNOPRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8S,11S)-11-tert-butyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-10,13-dioxo-3-phenyl-14-oxa-4,5,9,12,27-pentazatetracyclo[19.3.1.12,5.16,9]heptacosa-1(24),2(27),3,19,21(25),22-hexaene-8-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,8S,11S)-11-tert-butyl-N-[(1R,2R)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethylcyclopropyl]-10,13-dioxo-3-phenyl-14-oxa-4,5,9,12,27-pentazatetracyclo[19.3.1.12,5.16,9]heptacosa-1(24),2(27),3,21(25),22-pentaene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-CONTAINING MACROCYCLIC HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES CONTENANT DU TRIAZOLE DES PROTÉASES À SÉRINE DU VHC

  摘要：

  本发明揭示了化合物I、II和III或其药学上可接受的盐、酯或前药，其可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2009079353A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-amino-N-(cyclopropylsulfonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxamide 、 (6R,8S,11S)-11-tert-butyl-10,13-dioxo-3-phenyl-14-oxa-4,5,9,12,27-pentazatetracyclo[19.3.1.12,5.16,9]heptacosa-1(24),2(27),3,19,21(25),22-hexaene-8-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,8S,11S)-11-tert-butyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-10,13-dioxo-3-phenyl-14-oxa-4,5,9,12,27-pentazatetracyclo[19.3.1.12,5.16,9]heptacosa-1(24),2(27),3,19,21(25),22-hexaene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-CONTAINING MACROCYCLIC HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES CONTENANT DU TRIAZOLE DES PROTÉASES À SÉRINE DU VHC

  摘要：

  本发明揭示了化合物I、II和III或其药学上可接受的盐、酯或前药，其可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2009079353A1