aristolochic acid III | 7267-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: aristolochic acid III
• 英文别名: Phenanthro(3,4-d)-1,3-dioxole-5-carboxylic acid, 10-methoxy-6-nitro-；10-methoxy-6-nitronaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 7267-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₇
• 分子量: 341.277
• InChiKey: MYVJZUBEKPWUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aristolochic acid III 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 3,4-Methylendioxy-6-methoxy-10-nitro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Priestap, Horacio A., Phytochemistry, 1987, vol. 26, # 2, p. 519 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 aristolochic acid III
  参考文献：
  名称：

  马兜铃酸、其主要代谢物和相关化合物的全合成

  摘要：

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和

  DOI：

  10.1021/tx500122x