(6S,9S,12S,14aR)-6-sec-Butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-12-((Z)-6-trimethylsilanyloxy-oct-6-enyl)-decahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecene-5,8,11,14-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,9S,12S,14aR)-6-sec-Butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-12-((Z)-6-trimethylsilanyloxy-oct-6-enyl)-decahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecene-5,8,11,14-tetraone
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R)-3-butan-2-yl-6-[(1-methoxyindol-3-yl)methyl]-9-(6-trimethylsilyloxyoct-6-enyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecane-2,5,8,11-tetrone
• 化学式: C₃₇H₅₇N₅O₆Si
• 分子量: 695.975
• InChiKey: ZYJXJWOOSQTZGY-NYEDHNMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 apicidin 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6S,9S,12S,14aR)-6-sec-Butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-12-((Z)-6-trimethylsilanyloxy-oct-6-enyl)-decahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecene-5,8,11,14-tetraone 、 (6S,9S,12S,14aR)-6-sec-Butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-12-((Z)-6-trimethylsilanyloxy-oct-5-enyl)-decahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecene-5,8,11,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain modified apicidin derivatives: potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  An efficient degradation of apicidin's ketone-containing side chain to two common intermediates (the C7-aldehyde and the C8-methyl ester) is described. From these intermediates, a series of potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors was prepared to facilitate biochemical studies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01364-2