2-巯基-4-氨基嘧啶-5-腈 | 16462-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-巯基-4-氨基嘧啶-5-腈
• 中文别名: 2-巯基-4-氨基嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 4-Amino-5-cyano-2-mercapto-pyrimidin
• 英文别名: 4-amino-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile；2-Mercapto-4-amino-5-cyano-pyrimidin；4-amino-2-thioxo-1,2-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile；6-amino-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 16462-26-3
• 化学式: C₅H₄N₄S
• mdl: MFCD00085719
• 分子量: 152.18
• InChiKey: WCGUHTXQXJRNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-苯基-噻唑-2-基)-乙酰胺 、 2-巯基-4-氨基嘧啶-5-腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(4-amino-5-cyanopyrimidin-2-yl)sulfanyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为β淀粉样蛋白裂解酶1抑制剂的4-氨基嘧啶或4,6-二氨基嘧啶衍生物。

  摘要：

  设计和优化了一系列新颖的氨基嘧啶和二氨基嘧啶衍生物，以提高其相对于先导化合物1（IC50 = 37.4μM）的效能和渗透性，这是在先前的虚拟筛选中发现的。根据荧光共振能量转移分析，优化后的化合物13g（IC50 = 1.4μM）的效力是1的效力的26倍，而平行人工膜通透性测定表明该化合物可以通过血脑障碍。此外，几种含硒的化合物显示出良好的效力，作为抗阿尔茨海默氏病的药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13489
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-[2-(4-amino-5-cyanopyrimidin-2-yl)disulfanyl]-pyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium sulfide 作用下， 以69%的产率得到2-巯基-4-氨基嘧啶-5-腈
  参考文献：
  名称：

  Thiatriazole. VIII. Ringtransformation vom 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazol zu Pyrimidinen und Tetrazolen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19933350213

文献信息

• Thiatriazole. VIII. Ringtransformation vom 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazol zu Pyrimidinen und Tetrazolen
  作者：H. Graubaum、E. Zanter

  DOI：10.1002/prac.19933350213

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4‐aminopyrimidine or 4,6‐diaminopyrimidine derivatives as beta amyloid cleaving enzyme‐1 inhibitors
  作者：Xiufeng Xu、Peng Lü、Junjie Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Yan Niu、Ping Xu

  DOI：10.1111/cbdd.13489

  日期：2019.5

  A series of novel aminopyrimidine and diaminopyrimidine derivatives were designed and optimized to improve their potency and permeability relative to lead compound 1 (IC50 = 37.4 μM), which was discovered in a previous virtual screening. The potency of the optimized compound, 13g (IC50 = 1.4 μM), was 26-fold greater than that of 1 based on a fluorescence resonance energy transfer assay, and a parallel

  设计和优化了一系列新颖的氨基嘧啶和二氨基嘧啶衍生物，以提高其相对于先导化合物1（IC50 = 37.4μM）的效能和渗透性，这是在先前的虚拟筛选中发现的。根据荧光共振能量转移分析，优化后的化合物13g（IC50 = 1.4μM）的效力是1的效力的26倍，而平行人工膜通透性测定表明该化合物可以通过血脑障碍。此外，几种含硒的化合物显示出良好的效力，作为抗阿尔茨海默氏病的药物值得进一步研究。