ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tryptophanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tryptophanate
• 英文别名: ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: YCNXJLYOYVQVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tryptophanate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以41 %的产率得到ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl)-N^α-tosyltryptophanate
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学选择性发散卡宾插入色胺的 N−H 键

  摘要：

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300893
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 DL-tryptophan ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学选择性发散卡宾插入色胺的 N−H 键

  摘要：

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300893

文献信息

• Copper‐Catalyzed Chemoselective Divergent Carbene Insertion into the N−H bonds of Tryptamines
  作者：Dharmendra Kumar、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/adsc.202300893

  日期：2023.11.21

  synthesis. Herein, we have developed a chemoselective copper-catalyzed carbene insertion protocol onto N−H bonds of tryptamine derivatives. Divergent insertion products are obtained by varying the nucleophilicity of the aliphatic NH of tryptamine with electron-donating or electron-withdrawing groups. The reaction provided N−H insertion products with broad substrate scope in good yields.

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。