ditert-butyl (3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: OFVBFMVRUUJRFC-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 硼氘化钠 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁和2-氧代戊二酸依赖性加氧酶，LolO安装的Lolines醚桥：顺序羟基化和氧环化反应的区域和立体化学。

  摘要：

  Loline杀虫生物碱家族的核心是双环吡咯嗪烷单元，在碳2和7之间具有一个额外的应变醚桥。先前报道的遗传和体内生化分析表明，推测的铁和2-氧戊二酸酯依赖性（Fe / 2OG ）加氧酶LolO是在通道中间体1- exo-acetamidopyrrolizidine（AcAP）上安装醚桥所必需的。在这里，我们表明LolO实际上完全负责这种生物合成的四电子氧化。在依次消耗2OG和O2的步骤中，LolO从AcAP的C2和C7中除去氢，从而在所有其他Lolines的前体N-乙酰基去氧胆碱（NANL）中形成两个碳氧键。当提供低于化学计量的2OG时，LolO仅使AcAP羟基化。在较高的2OG：AcAP比时，酶进一步将醇加工成三环NANL。通过质谱法和核磁共振波谱法对醇中间体的表征表明，它是2-内羟基-1-外-乙酰氨基吡咯并核苷（2-内-OH-AcAP）。与位点特异性氘代AcAP底物反应的动力学和光谱分析

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00157