N-benzylidene-N-[2-(trifluoromethoxy)benzyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzylidene-N-[2-(trifluoromethoxy)benzyl]amine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: PNKOCCHJMNFZOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-N-[2-(trifluoromethoxy)benzyl]amine 在 碘 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (rac)-N-(((2,4-cis)-4-phenyl-1-(2-(trifluoromethoxy)benzyl)azetidin-2-yl)methyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Azetidins 通过阻断支原体组装杀死多重耐药结核分枝杆菌，而无可检测的耐药性

  摘要：

  结核病 （TB） 是传染病导致全球发病率和死亡率的主要原因，2021 年新发病例超过 1060 万例，死亡人数超过 140 万例。耐多药耐多药结核病和广泛耐药广泛耐药结核病的出现加剧了这一全球紧急情况;因此，迫切需要新药和新药靶点。从全细胞表型筛选中，鉴定出一系列称为 BGAz 的氮杂替丁衍生物，其对药物敏感的结核分枝杆菌和 MDR-TB 具有 MIC99 值 <10 μM 的有效杀菌活性。这些化合物没有表现出可检测的耐药性。作用方式和靶标反卷积研究表明，这些化合物通过干扰细胞包膜生物发生，特别是晚期分枝杆菌酸生物合成来抑制分枝杆菌生长。转录组学分析表明，测试的 BGAz 化合物显示出与现有分枝杆菌细胞壁抑制剂不同的作用模式。此外，测试的化合物表现出毒理学和 PK/PD 特征，这为它们作为抗结核化疗的发展铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01643
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(三氟甲氧基)苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzylidene-N-[2-(trifluoromethoxy)benzyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Azetidins 通过阻断支原体组装杀死多重耐药结核分枝杆菌，而无可检测的耐药性

  摘要：

  结核病 （TB） 是传染病导致全球发病率和死亡率的主要原因，2021 年新发病例超过 1060 万例，死亡人数超过 140 万例。耐多药耐多药结核病和广泛耐药广泛耐药结核病的出现加剧了这一全球紧急情况;因此，迫切需要新药和新药靶点。从全细胞表型筛选中，鉴定出一系列称为 BGAz 的氮杂替丁衍生物，其对药物敏感的结核分枝杆菌和 MDR-TB 具有 MIC99 值 <10 μM 的有效杀菌活性。这些化合物没有表现出可检测的耐药性。作用方式和靶标反卷积研究表明，这些化合物通过干扰细胞包膜生物发生，特别是晚期分枝杆菌酸生物合成来抑制分枝杆菌生长。转录组学分析表明，测试的 BGAz 化合物显示出与现有分枝杆菌细胞壁抑制剂不同的作用模式。此外，测试的化合物表现出毒理学和 PK/PD 特征，这为它们作为抗结核化疗的发展铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01643

文献信息

• Azetidines Kill Multidrug-Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> without Detectable Resistance by Blocking Mycolate Assembly
  作者：Yixin Cui、Alice Lanne、Xudan Peng、Edward Browne、Apoorva Bhatt、Nicholas J. Coltman、Philip Craven、Liam R. Cox、Nicholas J. Cundy、Katie Dale、Antonio Feula、Jon Frampton、Martin Fung、Michael Morton、Aaron Goff、Mariwan Salih、Xingfen Lang、Xingjian Li、Chris Moon、Jordan Pascoe、Vanessa Portman、Cara Press、Timothy Schulz-Utermoehl、Suki Lee、Micky D. Tortorella、Zhengchao Tu、Zoe E. Underwood、Changwei Wang、Akina Yoshizawa、Tianyu Zhang、Simon J. Waddell、Joanna Bacon、Luke Alderwick、John S. Fossey、Cleopatra Neagoie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01643

  日期：2024.2.22

  bactericidal activity with MIC99 values <10 μM against drug-sensitive Mycobacterium tuberculosis and MDR-TB, were identified. These compounds demonstrate no detectable drug resistance. The mode of action and target deconvolution studies suggest that these compounds inhibit mycobacterial growth by interfering with cell envelope biogenesis, specifically late-stage mycolic acid biosynthesis. Transcriptomic analysis

  结核病 （TB） 是传染病导致全球发病率和死亡率的主要原因，2021 年新发病例超过 1060 万例，死亡人数超过 140 万例。耐多药耐多药结核病和广泛耐药广泛耐药结核病的出现加剧了这一全球紧急情况;因此，迫切需要新药和新药靶点。从全细胞表型筛选中，鉴定出一系列称为 BGAz 的氮杂替丁衍生物，其对药物敏感的结核分枝杆菌和 MDR-TB 具有 MIC99 值 <10 μM 的有效杀菌活性。这些化合物没有表现出可检测的耐药性。作用方式和靶标反卷积研究表明，这些化合物通过干扰细胞包膜生物发生，特别是晚期分枝杆菌酸生物合成来抑制分枝杆菌生长。转录组学分析表明，测试的 BGAz 化合物显示出与现有分枝杆菌细胞壁抑制剂不同的作用模式。此外，测试的化合物表现出毒理学和 PK/PD 特征，这为它们作为抗结核化疗的发展铺平了道路。