3-(4-methoxybenzylcarbamoyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylcarbamoyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-{[(4-Methoxyphenyl)methyl]carbamoyl}prop-2-enoic acid；4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WPUCZNLYVFBPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylcarbamoyl)acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-((4-甲氧基苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯在水介质中作为Diels-Alder反应的碳催化剂

  摘要：

  Diels–Alder（DA）反应是[4 + 2]环加成反应，在合成有机化学中非常重要，经常用于合成包含六元环的天然产物。在本文中，我们报告了在室温下使用二维氧化石墨烯（GO）作为非均相碳催化剂在9-羟甲基蒽和N-取代的马来酰亚胺之间进行DA反应的有效方案。高收率，广泛的底物范围，低温，出色的官能团耐受性，原子经济性以及水作为绿色溶剂是该协议的重要功能。该多相GO催化剂可以容易地回收并多次使用，而催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1002/asia.201701072
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-甲氧基苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(4-methoxybenzylcarbamoyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  金属酶介导的硫醇-炔加成光致异构荧光染料

  摘要：

  报道了一种基于乙烯基硫化物的抑制剂的区域选择性金属酶定向合成，该抑制剂已被证明参与了意想不到的Z到E光异构化过程。由理论研究指导的光谱特征调整揭示了热双稳态乙烯基硫化物非对映异构体的有效双向光转化的结构修饰，同时保持母体抑制剂的高生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202202180

文献信息

• 马来酰亚胺的制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN114213309A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供一种马来酰亚胺的制备方法，包括：步骤S1，使马来酸酐与对甲氧基苄胺发生反应，生成3‑(4‑甲氧基苄氨基甲酰基)丙烯酸；步骤S2，使所述3‑(4‑甲氧基苄氨基甲酰基)丙烯酸与乙酸酐发生反应，生成1‑(4‑甲氧基苄基)马来酰亚胺；步骤S3，使所述1‑(4‑甲氧基苄基)马来酰亚胺在氧化剂的作用下脱除1‑(4‑甲氧基苄基)基团，生成所述马来酰亚胺。根据本发明实施例的制备方法，具有：实验路线短、原料安全性高、实验可操作性强、适合工业化生产的优点。
• [EN] NEW NON-PEPTIDE COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS NON-PEPTIDIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：PARK CHOO HEA-YOUNG

  公开号：WO2007142431A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] The present invention relates to a novel non-peptide compound, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same. The non-peptide compound of the present invention has excellent inhibitory effect on bradykinin activity, and on chronic neuropathic pain and inflammatory pain, thereby being used for preventing or treating a disease caused by bradykinin, in particular, pain.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau composé non-peptidique, un procédé de préparation de celui-ci et une composition pharmaceutique le contenant. Le composé non-peptidique proposé par la présente invention présente un excellent effet inhibiteur sur l'activité bradykinine et sur la douleur neuropathique chronique et inflammatoire, étant ainsi utilisé pour la prévention ou le traitement d'une maladie ou une condition causée par la bradykinine, en particulier, la douleur.
• Graphene Oxide as a Carbocatalyst for a Diels-Alder Reaction in an Aqueous Medium
  作者：Yarabhally R. Girish、Subrata Pandit、Subhendu Pandit、Mrinmoy De

  DOI：10.1002/asia.201701072

  日期：2017.9.19

  six‐membered rings. Herein, we report an efficient protocol for the DA reaction between 9‐hydroxymethylanthracene and N‐substituted maleimides using two‐dimensional graphene oxide (GO) as a heterogeneous carbocatalyst in an aqueous medium at room temperature. High yields, a wide substrate scope, low temperature, excellent functional group tolerance, atom economy, and water as a green solvent are noteworthy

  Diels–Alder（DA）反应是[4 + 2]环加成反应，在合成有机化学中非常重要，经常用于合成包含六元环的天然产物。在本文中，我们报告了在室温下使用二维氧化石墨烯（GO）作为非均相碳催化剂在9-羟甲基蒽和N-取代的马来酰亚胺之间进行DA反应的有效方案。高收率，广泛的底物范围，低温，出色的官能团耐受性，原子经济性以及水作为绿色溶剂是该协议的重要功能。该多相GO催化剂可以容易地回收并多次使用，而催化活性没有任何明显的损失。
• Metalloenzyme‐Mediated Thiol‐Yne Addition Towards Photoisomerizable Fluorescent Dyes
  作者：Alexis Lossouarn、Chloé Puteaux、Laetitia Bailly、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Pierre‐Yves Renard、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/chem.202202180

  日期：2022.11.7

  A regioselective metalloenzyme-directed synthesis of a vinyl sulfide-based inhibitor, which has shown to be involved in an unexpected Z to E photoisomerization process, is reported. Tuning of the spectral features guided by theoretical studies revealed structural modifications for effective bidirectional photoconversion of thermally bistable vinyl sulfide diastereoisomers, while maintaining the high

  报道了一种基于乙烯基硫化物的抑制剂的区域选择性金属酶定向合成，该抑制剂已被证明参与了意想不到的Z到E光异构化过程。由理论研究指导的光谱特征调整揭示了热双稳态乙烯基硫化物非对映异构体的有效双向光转化的结构修饰，同时保持母体抑制剂的高生物活性。