N-(4-methyl-2-nitrophenyl)maleimide | 91135-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(4-methyl-2-nitrophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 91135-77-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00525926
• 分子量: 232.196
• InChiKey: BHSSXQLSMUDQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 -98C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-nitrophenyl)maleimide 、 2-{3-(4-chlorophenyl)-5-[4-(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl}-1,3-thiazol-4(5H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N-(2-nitro-4-methylphenyl)-2-{2-[3-(4-chlorophenyl)-5-[4-(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉基噻唑啉酮双杂环作为有效抗菌剂的设计，合成，对接和计算药代动力学分析

  摘要：

  背景：潜在的抗菌剂的开发是药物开发过程中克服耐药性问题的主要目标。吡唑啉和噻唑啉酮被广泛用作合成各种重要的药用化合物的基础。 方法：在本工作中，由N-吡唑啉碳硫酰胺设计并合成了一系列新的功能化吡唑啉基-噻唑啉酮双杂环。进行抗菌筛选以发现其对六种细菌和四种真菌菌株的潜力。通过盘扩散法确定抑制区域（ZI以毫米为单位），通过宏观稀释法确定最小抑制浓度（MIC以μg/ mL为单位）。这些新实体的可药用性通过使用Schrӧdinger软件的Maestro 2017-1界面通过计算机进行药物动力学分析来完成。 结果与讨论：与参考药物四环素相比，在N苯基乙酰胺环上具有氯和碘取代基的化合物4c和4e对被测细菌菌株显示出良好的抑菌活性，且MIC值最小。在所有测试的衍生物中，具有乙酸衍生物的化合物3显示出高的抗真菌活性。化合物3不仅显示出抗真菌活性，而且还进行了合格的药物测试，没有违反Lipinski的5条法则。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200623115049
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methyl-nitrophenyl)maleamide 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 N-(4-methyl-2-nitrophenyl)maleimide 、 1-（4-甲氧基-2-硝基-苯基）-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  New Herbicides

  摘要：

  Benzimidazolyl衍生物的化学式中，其中Y代表：一个可选择取代的烷基，烯基或炔基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个-SR，-OR，卤素，芳基或芳基烷基; 或2个Y形成一个融合苯环; R2代表一个羟基，-NR7R8或-XM的基团; A代表一个-SO2NR7R8的基团; Y1代表一个可选择取代的烷基，烯基或炔基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个如-SR，-OR，卤素，芳基，芳基烷基，-O-芳基或-NR7R8的基团; n代表1或2; m代表从1到4的整数; R代表一个可选择取代的烷基团; 或一个可选择取代的环烷基团; R7和R8独立地代表氢，R，芳基或芳基烷基等基团; X代表氧或硫; M代表一个可选择取代的烷基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个芳基，芳基烷基，烯基，炔基或亚胺基团; 以及其农业上可接受的盐; 描述了包含这些化合物的除草剂组合物以及它们在作物保护中的应用。

  公开号：

  EP0508800A1

文献信息

• New Herbicides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0508800A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Benzimidazolyl derivatives of formula wherein Y represents:-    an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl group; or an optionally substituted cycloalkyl group; or a group -SR, -OR, halogen, aryl or aralkyl; or 2 groups Y form a fused phenyl ring;    R2 represents a group -OH, -NR7R8 or -XM;    A represents a group -SO2NR7R8;    Y1 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl group; or an optionally substituted cycloalkyl group; or a group such as -SR, -OR, halogen, aryl, aralkyl, -O-aryl or -NR7R8;    n represents one or two;    m represents an integer from 1 to 4;    R represents an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted cycloalkyl group;    R7 and R8 represent independently a group such as hydrogen, R, aryl or aralkyl; X represents oxygen or sulphur;    M represents an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted cycloalkyl group; or an aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, or an imine group; agriculturally acceptable salts thereof;    the herbicidal compositions comprising these compounds and their application to crop protection is described.

  Benzimidazolyl衍生物的化学式中，其中Y代表：一个可选择取代的烷基，烯基或炔基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个-SR，-OR，卤素，芳基或芳基烷基; 或2个Y形成一个融合苯环; R2代表一个羟基，-NR7R8或-XM的基团; A代表一个-SO2NR7R8的基团; Y1代表一个可选择取代的烷基，烯基或炔基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个如-SR，-OR，卤素，芳基，芳基烷基，-O-芳基或-NR7R8的基团; n代表1或2; m代表从1到4的整数; R代表一个可选择取代的烷基团; 或一个可选择取代的环烷基团; R7和R8独立地代表氢，R，芳基或芳基烷基等基团; X代表氧或硫; M代表一个可选择取代的烷基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个芳基，芳基烷基，烯基，炔基或亚胺基团; 以及其农业上可接受的盐; 描述了包含这些化合物的除草剂组合物以及它们在作物保护中的应用。
• Design, Synthesis, Docking and Computational Pharmacokinetic Profiling of New Pyrazolinyl Thiazolinone Biheterocycles as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Vinutha Vittala Salian、Badiadka Narayana、Balladka Kunhanna Sarojini、Sharath Chandra Kodandoor、Anupam Glorious Lobo

  DOI：10.2174/1570180817999200623115049

  日期：2020.10.23

  reference drug tetracycline. Compound 3 with an acetic acid derivative showed high antifungal activity among all the tested derivatives. Compound 3 not only showed antifungal activity but also qualified druggability test with no violation of Lipinski rule of five. Conclusion: The capability of the synthesized pyrazolinyl-thiazolinone derivatives was performed to efficiently inhibit the growth of microorganisms

  背景：潜在的抗菌剂的开发是药物开发过程中克服耐药性问题的主要目标。吡唑啉和噻唑啉酮被广泛用作合成各种重要的药用化合物的基础。 方法：在本工作中，由N-吡唑啉碳硫酰胺设计并合成了一系列新的功能化吡唑啉基-噻唑啉酮双杂环。进行抗菌筛选以发现其对六种细菌和四种真菌菌株的潜力。通过盘扩散法确定抑制区域（ZI以毫米为单位），通过宏观稀释法确定最小抑制浓度（MIC以μg/ mL为单位）。这些新实体的可药用性通过使用Schrӧdinger软件的Maestro 2017-1界面通过计算机进行药物动力学分析来完成。 结果与讨论：与参考药物四环素相比，在N苯基乙酰胺环上具有氯和碘取代基的化合物4c和4e对被测细菌菌株显示出良好的抑菌活性，且MIC值最小。在所有测试的衍生物中，具有乙酸衍生物的化合物3显示出高的抗真菌活性。化合物3不仅显示出抗真菌活性，而且还进行了合格的药物测试，没有违反Lipinski的5条法则。