(E)-6-chloro-3-(3-methyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one | 1421505-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-chloro-3-(3-methyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (3E)-6-chloro-3-[(3-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1421505-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: OWONCZUHMBVEEH-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 3-甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以4%的产率得到(E)-6-chloro-3-(3-methyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有理想理化特性和强抑制肝细胞癌生长活性的6-氟苄叉亚吲哚满酮的N'-烷基氨基磺酰基类似物

  摘要：

  据报道，亚苄基吲哚酮6-氯-3-（3'-三氟甲基亚苄基）-1,3-二氢吲哚-2-一（4）对肝细胞癌（HCC）表现出有效的选择性生长抑制作用。证实性证据支持多受体酪氨酸激酶（RTK）抑制是一种可能的作用方式。然而，较差的物理化学性质4限制了它的赞助作为先导化合物。在这项研究中，对4的修饰进行了研究，以提高其效力和理化特性。发现带有3'- N-丙基氨基磺酰基取代基的6-氟亚苄基茚满酮3-12是有前途的替代品。化合物3-12 [6-氟-3-（3'-[N-丙基氨基磺酰基亚苄基] -1,3-二氢吲哚-2-1]的溶解度是4的十倍，并且对HCC细胞具有亚微摩尔的生长抑制活性。它具有凋亡作用，可抑制HuH7中多个RTK的磷酸化，其中对FGFR4和HER3的抑制作用尤为明显。在生理相关的原位HCC异种移植小鼠模型中，化合物3-12降低了肿瘤负荷。构效关系支持氟和N'-丙基氨基磺酰基部分在增强基于细胞的活性和

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500235

文献信息

• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• SPIROINDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Liu Jin-Jun

  公开号：US20080114013A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  There are provided compounds of the general formulas wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. The compounds exhibit anticancer activity.

  提供了具有一般公式的化合物，其中X、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。这些化合物表现出抗癌活性。
• US7638548B2
  申请人：——

  公开号：US7638548B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• US8877946B2
  申请人：——

  公开号：US8877946B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• [EN] SPIROINDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROINDOLIDONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008055812A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] There are provided compounds of the general formulas (Ia) and (Ib) wherein X, Y, R₁, R₂, R₃ and R₄ are as described herein. The compounds exhibit anticancer activity.
  [FR] L'invention concerne des composés des formules générales (Ia) et (Ib), dans lesquelles X, Y, R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que décrits présentement. Les composés présentent une activité anti-cancer.