(S)-3-(2-Hydroxy-acetyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 289619-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(2-Hydroxy-acetyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-(2-hydroxyacetyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 289619-20-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: JBGZLFSHXBYELX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Hydroxy-acetyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-Isopropyl-3-((R)-2-triethylsilanyloxy-4-triethylsilanyloxymethyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Alkylations of Oxazolidinone Glycolates:  A Useful Extension of the Evans Asymmetric Alkylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereoselective alkylation of glycolate oxazolidinones has been demonstrated as a method for the enantioselective preparation of alpha-alkoxy carboxylic acid derivatives and selectively protected 1,2-diols, Various protecting groups on the glycolate hydroxyl and multiple substitution patterns on allylic iodides are tolerated in the alkylation, Yields for the alkylations are typically 70-85% with diastereoselectivities of >98:2.

  DOI：

  10.1021/ol006091m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(2-Hydroxy-acetyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Destruxin E的合成，结构测定和生物学评估

  摘要：

  首次获得了destruxin E（1）的全合成，并且其手性中心在环氧化物上的立体化学被确定为（S）。通过固相肽合成来合成环化前体3a。利用MNBA- DMAPO对3a进行大分子内酯化，然后形成环氧化物，然后得到destruxinE 。其非对映异构体Epi- destruxin E（2）也以相同的方式合成。此外，生物学评估表明，destruxin E的V-ATPase抑制活性比Epi- destruxin E的高10倍。

  DOI：

  10.1021/ol101449x

文献信息

• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140249306A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a novel compound having an antiviral action, in particular, an HIV replication inhibiting action, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein, a broken line means the presence or absence of a bond; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc., R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group etc.; Y is a single bond etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl; R 7 is —Z—R 71 etc.; Z is —NR 72 —CO— etc.; R 71 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 72 is a hydrogen atom etc.

  本发明提供了一种具有抗病毒作用的新化合物，特别是具有抑制HIV复制作用的化合物，以及一种药物组合物，特别是一种抗HIV药物。其中，虚线表示键的存在或不存在；R1是取代或未取代的烷基等，R2是取代或未取代的烷氧基等；n为1或2；R3是取代或未取代的芳香环烷基；R4是氢原子等；R5是取代或未取代的芳香环烷基等；Y是单键等；R6是取代或未取代的烷基；R7是—Z—R71等；Z是—NR72—CO—等；R71是取代或未取代的烷基等；R72是氢原子等。
• US9199959B2
  申请人：——

  公开号：US9199959B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• Diastereoselective Alkylations of Oxazolidinone Glycolates:  A Useful Extension of the Evans Asymmetric Alkylation
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/ol006091m

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The diastereoselective alkylation of glycolate oxazolidinones has been demonstrated as a method for the enantioselective preparation of alpha-alkoxy carboxylic acid derivatives and selectively protected 1,2-diols, Various protecting groups on the glycolate hydroxyl and multiple substitution patterns on allylic iodides are tolerated in the alkylation, Yields for the alkylations are typically 70-85% with diastereoselectivities of >98:2.
• Synthesis, Structure Determination, and Biological Evaluation of Destruxin E
  作者：Masahito Yoshida、Hisayuki Takeuchi、Yoshitaka Ishida、Yoko Yashiroda、Minoru Yoshida、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/ol101449x

  日期：2010.9.3

  The total synthesis of destruxin E (1) has been achieved for the first time, and the stereochemistry of its chiral center at the epoxide has been determined to be (S). The cyclization precursor 3a was synthesized by solid-phase peptide synthesis. Macrolactonization of 3a utilizing MNBA-DMAPO, followed by formation of the epoxide, then furnished destruxin E. Its diastereomer, epi-destruxin E (2), was

  首次获得了destruxin E（1）的全合成，并且其手性中心在环氧化物上的立体化学被确定为（S）。通过固相肽合成来合成环化前体3a。利用MNBA- DMAPO对3a进行大分子内酯化，然后形成环氧化物，然后得到destruxinE 。其非对映异构体Epi- destruxin E（2）也以相同的方式合成。此外，生物学评估表明，destruxin E的V-ATPase抑制活性比Epi- destruxin E的高10倍。