(S)-3-(2-Hydroxy-acetyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 289619-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(2-Hydroxy-acetyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-(2-hydroxyacetyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 289619-20-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: JBGZLFSHXBYELX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Hydroxy-acetyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-Isopropyl-3-((R)-2-triethylsilanyloxy-4-triethylsilanyloxymethyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Alkylations of Oxazolidinone Glycolates:  A Useful Extension of the Evans Asymmetric Alkylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereoselective alkylation of glycolate oxazolidinones has been demonstrated as a method for the enantioselective preparation of alpha-alkoxy carboxylic acid derivatives and selectively protected 1,2-diols, Various protecting groups on the glycolate hydroxyl and multiple substitution patterns on allylic iodides are tolerated in the alkylation, Yields for the alkylations are typically 70-85% with diastereoselectivities of >98:2.

  DOI：

  10.1021/ol006091m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(2-Hydroxy-acetyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Destruxin E的合成，结构测定和生物学评估

  摘要：

  首次获得了destruxin E（1）的全合成，并且其手性中心在环氧化物上的立体化学被确定为（S）。通过固相肽合成来合成环化前体3a。利用MNBA- DMAPO对3a进行大分子内酯化，然后形成环氧化物，然后得到destruxinE 。其非对映异构体Epi- destruxin E（2）也以相同的方式合成。此外，生物学评估表明，destruxin E的V-ATPase抑制活性比Epi- destruxin E的高10倍。

  DOI：

  10.1021/ol101449x

文献信息

• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140249306A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a novel compound having an antiviral action, in particular, an HIV replication inhibiting action, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein, a broken line means the presence or absence of a bond; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc., R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group etc.; Y is a single bond etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl; R 7 is —Z—R 71 etc.; Z is —NR 72 —CO— etc.; R 71 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 72 is a hydrogen atom etc.

  本发明提供了一种具有抗病毒作用的新化合物，特别是具有抑制HIV复制作用的化合物，以及一种药物组合物，特别是一种抗HIV药物。其中，虚线表示键的存在或不存在；R1是取代或未取代的烷基等，R2是取代或未取代的烷氧基等；n为1或2；R3是取代或未取代的芳香环烷基；R4是氢原子等；R5是取代或未取代的芳香环烷基等；Y是单键等；R6是取代或未取代的烷基；R7是—Z—R71等；Z是—NR72—CO—等；R71是取代或未取代的烷基等；R72是氢原子等。
• US9199959B2
  申请人：——

  公开号：US9199959B2

  公开（公告）日：2015-12-01