pulvinamide | 31673-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pulvinamide
• 英文别名: (2E)-2-(3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-phenylacetamide
• CAS: 31673-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: WRHGFSYRCKIXSB-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-联苯对苯醌 在 ammonium hydroxide 、 水 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 pulvinamide
  参考文献：
  名称：

  地衣色素 Pulvinamide、Rhizocarpic Acid、Epanorin 及同系物的合成、表征和生物活性

  摘要：

  合成了地衣天然产物 pulvinamide、rhizocarpic Acid 和 epanorin，并通过光谱和 X 射线晶体学进行了表征。鉴于 PAD 在地衣中的存在，通过 PAD 开环进行的合成很可能是仿生的。类似地制备对映体，对映根果酸和对映-依帕诺林，以及相应的羧酸，去甲根果酸和去甲诺林。评估所有化合物对选定细菌、真菌、原生生物、哺乳动物肿瘤细胞系和正常细胞的生长抑制活性。根果酸具有弱抗菌作用（枯草芽孢杆菌MIC = 50 μg/mL），并具有适度但选择性的抗肿瘤活性（NS-1 鼠骨髓瘤 MIC = 3.1 μg/mL），相对于其对映体，其效力 >10 倍（MIC = 50 μg） /毫升）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c01013

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Bioactivity of the Lichen Pigments Pulvinamide, Rhizocarpic Acid, and Epanorin and Congeners
  作者：Patrick J. C. James、Daniel Vuong、Stephen A. Moggach、Ernest Lacey、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c01013

  日期：2023.3.24

  The lichen natural products pulvinamide, rhizocarpic acid, and epanorin have been synthesized and characterized spectroscopically and by X-ray crystallography. The syntheses, by ring-opening of pulvinic acid dilactone (PAD), may well be biomimetic, given the well-known occurrence of PAD in lichen. The enantiomers, ent-rhizocarpic acid and ent-epanorin, and corresponding carboxylic acids, norrhizocarpic

  合成了地衣天然产物 pulvinamide、rhizocarpic Acid 和 epanorin，并通过光谱和 X 射线晶体学进行了表征。鉴于 PAD 在地衣中的存在，通过 PAD 开环进行的合成很可能是仿生的。类似地制备对映体，对映根果酸和对映-依帕诺林，以及相应的羧酸，去甲根果酸和去甲诺林。评估所有化合物对选定细菌、真菌、原生生物、哺乳动物肿瘤细胞系和正常细胞的生长抑制活性。根果酸具有弱抗菌作用（枯草芽孢杆菌MIC = 50 μg/mL），并具有适度但选择性的抗肿瘤活性（NS-1 鼠骨髓瘤 MIC = 3.1 μg/mL），相对于其对映体，其效力 >10 倍（MIC = 50 μg） /毫升）。