(2S)-2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: VWDKTWOKEKGMSJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine 、 (2S)-2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Cyanation of Alkylideneindolenines Generated from Sulfonylalkylindoles

  摘要：

  研究人员开发了由磺酰基烷基吲哚原位生成的亚烷基吲哚啉的催化不对称相转移氰化反应。在氰化钠和一定量的手性 1,2,3-三唑盐催化下，一系列磺酰基烷基吲哚可转化为相应的手性 3-仲烷基吲哚，转化效率和对映选择性都达到了很好甚至很高的水平。

  DOI：

  10.1246/cl.150581

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyanation of Alkylideneindolenines Generated from Sulfonylalkylindoles
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Yukino Furukawa、Daigo Nakaguro、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/cl.150581

  日期：2015.10.5

  The catalytic asymmetric phase-transfer cyanation of alkylideneindolenines, generated in situ from sulfonylalkylindoles, was developed. In the presence of sodium cyanide and a catalytic amount of chiral 1,2,3-triazolium salt, a series of sulfonylalkylindoles can be transformed into the corresponding chiral 3-sec-alkylindoles with good-to-high levels of efficiency and enantioselectivity.

  研究人员开发了由磺酰基烷基吲哚原位生成的亚烷基吲哚啉的催化不对称相转移氰化反应。在氰化钠和一定量的手性 1,2,3-三唑盐催化下，一系列磺酰基烷基吲哚可转化为相应的手性 3-仲烷基吲哚，转化效率和对映选择性都达到了很好甚至很高的水平。