spiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-1-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-1-acetamide
• 英文别名: 2-Spiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]-1'-ylacetamide；2-spiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]-1'-ylacetamide
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: IORXCCOQDJDBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-1-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(2-aminoethyl)spiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Activity of Adamantyl Amines against Mutant Influenza A M2 Channels Identified a Polycyclic Cage Amine Triple Blocker, Explored by Molecular Dynamics Simulations and Solid‐State NMR**

  摘要：

  摘要 我们比较了57种金刚烷胺及其类似物对具有丝氨酸-31 M2质子通道（通常称为WT M2通道，对金刚烷胺敏感）的甲型流感病毒的抗流感病毒效力。我们还测试了其中一部分化合物对金刚烷胺耐药的 L26F、V27A、A30T、G34E M2 突变通道病毒的抑制作用。四种化合物在体外抑制 WT M2 病毒的效力为中等纳摩尔，27 种化合物的效力为亚微摩尔至低微摩尔。有几种化合物在体外以亚微摩尔至低微摩尔的效力抑制 L26F M2 病毒，但根据电生理学（EP）测定，只有三种化合物阻断了 L26F M2 介导的质子电流。通过 EP 试验发现，一种化合物是 WT、L26F 和 V27A M2 通道的三重阻断剂，但在体外不抑制 V27A M2 病毒；一种化合物在体外抑制 WT、L26F 和 V27A M2，但不阻断 V27A M2 通道。一种化合物通过 EP 只阻断了 L26F M2 通道，但没有抑制病毒复制。分子动力学模拟显示，这种三重阻断剂化合物的长度与利曼他定相当，但由于其周长更大，可以结合并阻断 V27A M2 通道，而 MAS NMR 则显示了该化合物与 M2(18-60) WT 或 L26F 或 V27A 的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300182
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酰胺 、 spiro3,7>decane> 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34 %的产率得到spiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Activity of Adamantyl Amines against Mutant Influenza A M2 Channels Identified a Polycyclic Cage Amine Triple Blocker, Explored by Molecular Dynamics Simulations and Solid‐State NMR**

  摘要：

  摘要 我们比较了57种金刚烷胺及其类似物对具有丝氨酸-31 M2质子通道（通常称为WT M2通道，对金刚烷胺敏感）的甲型流感病毒的抗流感病毒效力。我们还测试了其中一部分化合物对金刚烷胺耐药的 L26F、V27A、A30T、G34E M2 突变通道病毒的抑制作用。四种化合物在体外抑制 WT M2 病毒的效力为中等纳摩尔，27 种化合物的效力为亚微摩尔至低微摩尔。有几种化合物在体外以亚微摩尔至低微摩尔的效力抑制 L26F M2 病毒，但根据电生理学（EP）测定，只有三种化合物阻断了 L26F M2 介导的质子电流。通过 EP 试验发现，一种化合物是 WT、L26F 和 V27A M2 通道的三重阻断剂，但在体外不抑制 V27A M2 病毒；一种化合物在体外抑制 WT、L26F 和 V27A M2，但不阻断 V27A M2 通道。一种化合物通过 EP 只阻断了 L26F M2 通道，但没有抑制病毒复制。分子动力学模拟显示，这种三重阻断剂化合物的长度与利曼他定相当，但由于其周长更大，可以结合并阻断 V27A M2 通道，而 MAS NMR 则显示了该化合物与 M2(18-60) WT 或 L26F 或 V27A 的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300182

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• US9840465B2
  申请人：——

  公开号：US9840465B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2014121170A2

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed.