spiro3,7>decane> | 59831-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: spiro3,7>decane>
• 英文别名: spiro{pyrrolidin-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane}；spiro[pyrrolidine-2,2'-adamantane]；adamantylspiropyrrolidine；spiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]；Spiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]
• CAS: 59831-69-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: BCUHESAGKKNPKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro3,7>decane> 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(cyclopropylmethyl)spiro3,7>decane>
  参考文献：
  名称：

  一些氨基金刚烷衍生物的合成和抗病毒活性评估。

  摘要：

  描述了一些螺[环丙烷-1，2'-金刚烷] -2-胺和甲胺和一些螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷]的合成。对标题化合物进行了广泛的病毒评估（甲型流感，乙型流感，副流感3，RSV，HSV-1，TK-HSV-1，HSV-2，牛痘，水疱性口炎，脊髓灰质炎1，柯萨奇B4，辛德比斯， semliki森林，Reo 1，HIV-1和HIV-2）以及其中一些（化合物6b，6c，9a，16a，16b和17）以明显低于其浓度的浓度抑制了甲型流感病毒的细胞病变。金刚烷胺也明显低于证明对宿主细胞有细胞毒性的浓度。新的氨基金刚烷衍生物都没有抗乙型流感病毒或任何其他测试病毒的活性，这表明它们作为抗甲型流感病毒的特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00044a010
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 spiro3,7>decane>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantane] Nitrones and Nitroxides

  摘要：

  从 2-硝基金刚烷开始，合成了螺[吡咯烷-2,2′-金刚烷]亚硝基和亚硝基氧化物，作为新的亲脂性自旋陷阱和自旋标签。亚硝基腈和亚硝基氧化物的还原为氨基金刚烷衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834937

文献信息

• [EN] ORGANO-TRANSITION METAL COMPLEXES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXES ORGANOMÉTALLIQUES DE TRANSITION POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：BUSATH DAVID D

  公开号：WO2015192037A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Organo-transition metal complexes possess anti-viral inhibitory activity against influenza A, including the S3 IN mutant. The organo-transition metal complexes include a transition metal and at least one ligand based on the structure of an M2 proton channel blocker. Compounds and pharmaceutical compositions are useful for treating viruses such as influenza A.

  有机过渡金属配合物具有抗流感病毒的抑制活性，包括S3 IN突变体。有机过渡金属配合物包括过渡金属和至少一种基于M2质子通道阻滞剂结构的配体。这些化合物和药物组合物对治疗流感病毒等病毒有用。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• A Study of the Activity of Adamantyl Amines against Mutant Influenza A M2 Channels Identified a Polycyclic Cage Amine Triple Blocker, Explored by Molecular Dynamics Simulations and Solid‐State NMR**
  作者：Μarianna Stampolaki、Anja Hoffmann、Kumar Tekwani、Kyriakos Georgiou、Christina Tzitzoglaki、Chunlong Ma、Stefan Becker、Patrick Schmerer、Kristin Döring、Ioannis Stylianakis、Andreea L. Turcu、Jun Wang、Santiago Vázquez、Loren B. Andreas、Michaela Schmidtke、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1002/cmdc.202300182

  日期：2023.8.15

  We compared the anti‐influenza potencies of 57 adamantyl amines and analogs against influenza A virus with serine‐31 M2 proton channel, usually termed as WT M2 channel, which is amantadine sensitive. We also tested a subset of these compounds against viruses with the amantadine‐resistant L26F, V27A, A30T, G34E M2 mutant channels. Four compounds inhibited WT M2 virus in vitro with mid‐nanomolar potency, with 27 compounds showing sub‐micromolar to low micromolar potency. Several compounds inhibited L26F M2 virus in vitro with sub‐micromolar to low micromolar potency, but only three compounds blocked L26F M2‐mediated proton current as determined by electrophysiology (EP). One compound was found to be a triple blocker of WT, L26F, V27A M2 channels by EP assays, but did not inhibit V27A M2 virus in vitro, and one compound inhibited WT, L26F, V27A M2 in vitro without blocking V27A M2 channel. One compound blocked only L26F M2 channel by EP, but did not inhibit virus replication. The triple blocker compound is as long as rimantadine, but could bind and block V27A M2 channel due to its larger girth as revealed by molecular dynamics simulations, while MAS NMR informed on the interaction of the compound with M2(18–60) WT or L26F or V27A.

  摘要 我们比较了57种金刚烷胺及其类似物对具有丝氨酸-31 M2质子通道（通常称为WT M2通道，对金刚烷胺敏感）的甲型流感病毒的抗流感病毒效力。我们还测试了其中一部分化合物对金刚烷胺耐药的 L26F、V27A、A30T、G34E M2 突变通道病毒的抑制作用。四种化合物在体外抑制 WT M2 病毒的效力为中等纳摩尔，27 种化合物的效力为亚微摩尔至低微摩尔。有几种化合物在体外以亚微摩尔至低微摩尔的效力抑制 L26F M2 病毒，但根据电生理学（EP）测定，只有三种化合物阻断了 L26F M2 介导的质子电流。通过 EP 试验发现，一种化合物是 WT、L26F 和 V27A M2 通道的三重阻断剂，但在体外不抑制 V27A M2 病毒；一种化合物在体外抑制 WT、L26F 和 V27A M2，但不阻断 V27A M2 通道。一种化合物通过 EP 只阻断了 L26F M2 通道，但没有抑制病毒复制。分子动力学模拟显示，这种三重阻断剂化合物的长度与利曼他定相当，但由于其周长更大，可以结合并阻断 V27A M2 通道，而 MAS NMR 则显示了该化合物与 M2(18-60) WT 或 L26F 或 V27A 的相互作用。
• Salts of dihalo-2-quinoxaline carboxylic acids, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0029658A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  There is described novel hindered amine salts of 6,7 dihalo-3,4-dihydro-3 -oxo-2-quinoxaline carboxylic acids of the formula I: wherein R and R1 are independently halogen; R2 is H, CH3, or C2H5; R3, when taken singly, is H, CH3, C2H5, C2H4OH, CH2C6H5 or CH2COOC2H5; R4, when taken singly, is a hindered hydrocarbyl radical of the group consisting of cycloactyl, norbornyl, Ad and CHR2Ad wherein Ad is a 1-adamantyl, a 2-adamantyl, a 3-(4-homoiso) twistane or a tricycloundecane radical; and R3 and R4 when taken together with the nitrogen to which they are attached, form an adamantylspiropyrrolidine radical. The compounds are prepared by treatment of the free acid with the free base or a salt of the appropriate hindered amine. They are effective antiviral agents in mammels.

  描述了式 I 的 6,7-二卤-3,4-二氢-3-氧代-2-喹喔啉羧酸的新型受阻胺盐： 其中 R 和 R1 独立地为卤素；R2 为 H、CH3 或 C2H5；R3 单个时为 H、CH3、C2H5、C2H4OH、CH2C6H5 或 CH2COOC2H5；单个 R4 是环内酯、降冰片烷基、Ad 和 CHR2Ad 所组成的组中的受阻烃基，其中 Ad 是 1-金刚烷基、2-金刚烷基、3-（4-异构）扭烷基或三环十一烷基；R3 和 R4 与它们所连接的氮一起形成金刚烷基-螺咯烷基。这些化合物是用游离碱或适当的受阻胺盐处理游离酸而制备的。它们是哺乳动物的有效抗病毒剂。
• Compositions and kits for treating influenza
  申请人：Adamas Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2450040A2

  公开（公告）日：2012-05-09

  Compositions, kits and methods are provided for the treatment or prophylaxis of influenza

  提供了用于治疗或预防流感的组合物、试剂盒和方法