diethyl (S)-(phenyl(3-phenylureido)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-(phenyl(3-phenylureido)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[(S)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-3-phenylurea
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂O₄P
• 分子量: 362.365
• InChiKey: LXYHPQQUHZHMTJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenyl(tosyl)methyl)urea 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl (phenyl(3-phenylureido)methyl)phosphonate 、 diethyl (S)-(phenyl(3-phenylureido)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将对映体关系转化为非对映体关系：自拆分 α-脲基膦酸酯及其有机催化对映选择性合成

  摘要：

  控制手性识别和手性信息传递在从药物设计和不对称催化到超分子和大分子化学等领域具有重大意义。特别有趣的是与手性自我识别相关的现象。显示对映异构体自诱导识别的系统设计，即涉及同手性和异手性二聚体，特别具有挑战性。在这里，我们报告了 α-脲基膦酸酯的手性自识别及其应用，既可以作为通过 NMR 测定对映体比率的强大分析工具，也可以作为通过简单的非手性柱层析或分级沉淀提高其对映体纯度的便捷方法。NMR、X 射线的组合，和 DFT 研究表明，涉及自互补分子间氢键的同手性和异手性二聚体的形成是其自分辨特性的原因。还表明，这些经常被忽视的手性识别现象可以促进新的不对称转换发展过程中的立体化学分析。作为概念证明，提出了亚烷基脲对自分解 α-脲基膦酸酯的对映选择性有机催化氢膦酰化，这也使我们发现了迄今为止报道的最大的自分解化合物家族。还表明，这些经常被忽视的手性识别现象可以促进新的不对称转换发展过程中的立体化

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10911

文献信息

• Turning Enantiomeric Relationships into Diastereomeric Ones: Self-Resolving α-Ureidophosphonates and Their Organocatalytic Enantioselective Synthesis
  作者：Vanda Dašková、Damián Padín、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.2c10911

  日期：2022.12.28

  Controlling chiral recognition and chiral information transfer has major implications in areas ranging from drug design and asymmetric catalysis to supra- and macromolecular chemistry. Especially intriguing are phenomena associated with chiral self-recognition. The design of systems that show self-induced recognition of enantiomers, i.e., involving homochiral versus heterochiral dimers, is particularly

  控制手性识别和手性信息传递在从药物设计和不对称催化到超分子和大分子化学等领域具有重大意义。特别有趣的是与手性自我识别相关的现象。显示对映异构体自诱导识别的系统设计，即涉及同手性和异手性二聚体，特别具有挑战性。在这里，我们报告了 α-脲基膦酸酯的手性自识别及其应用，既可以作为通过 NMR 测定对映体比率的强大分析工具，也可以作为通过简单的非手性柱层析或分级沉淀提高其对映体纯度的便捷方法。NMR、X 射线的组合，和 DFT 研究表明，涉及自互补分子间氢键的同手性和异手性二聚体的形成是其自分辨特性的原因。还表明，这些经常被忽视的手性识别现象可以促进新的不对称转换发展过程中的立体化学分析。作为概念证明，提出了亚烷基脲对自分解 α-脲基膦酸酯的对映选择性有机催化氢膦酰化，这也使我们发现了迄今为止报道的最大的自分解化合物家族。还表明，这些经常被忽视的手性识别现象可以促进新的不对称转换发展过程中的立体化